β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物是一种以 葡萄糖为核心骨架、在分子特定位置引入 叠氮(–N3)基团 的功能化单糖衍生物。其结构特点为 β-D-吡喃形式的六元糖环,含有可参与化学反应的叠氮官能团。叠氮基团是一种小而反应活泼的化学功能团,广泛用于“点击化学”(click chemistry)反应,尤其是在铜催化的叠氮-炔烃环加成(CuAAC)中具有高选择性和高效率。β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物因此成为化学合成、材料功能化和分子标记研究中的重要工具分子。
从分子特性上看,该化合物保持了葡萄糖的水溶性和结构稳定性,同时叠氮基团赋予了其化学活性。叠氮基团呈线性结构,能够与末端炔基发生高度选择性的 1,3-偶极环加成反应,生成稳定的 1,2,3-三唑环。这种反应条件温和、产率高、几乎无副产物,使 β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物在复杂体系中也能顺利进行化学偶联。
该化合物在实验操作中通常以干燥固体形式提供,易溶于极性有机溶剂,如 DMSO、DMF 或甲醇,也可在一定程度上溶于水。由于叠氮基团对强还原剂敏感,使用与储存时需避光并避免高温和强还原性环境,以保持其化学活性。其糖环结构赋予分子良好的水溶性与可操作性,使其适用于水相或有机相的化学反应体系。
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物的主要应用领域包括:
分子标记与荧光探针:通过与炔基修饰的分子偶联,可构建带有糖单元的荧光探针,实现特定分子的标记与可视化。
功能化材料:在聚合物或表面修饰中引入糖基团,有助于赋予材料亲水性、选择性结合能力或分子识别功能。
化学合成中间体:作为含糖叠氮化合物,可进一步与其他功能基团偶联,构建复杂的糖类衍生物或糖-小分子杂化结构。
点击化学研究:由于叠氮-炔反应的高度特异性,它常用于多功能分子的构建、共轭化学以及纳米结构的表面功能化。
常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS号 20379-59-3
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔点 60-65ºC(lit.)
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
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