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57395-46-7,8-叠氮-1-辛醇
发布时间:2025-09-30     作者:HLL   分享到:

产品名称:8-叠氮-1-辛醇

CAS:57395-46-7

8 - 叠氮 - 1 - 辛醇(CAS 号 57395-46-7)是具有 “叠氮基(-N₃)+ 羟基(-OH)” 双官能团的脂肪族醇类化合物,核心定位是 “点击化学中间体与分子修饰工具”,凭借两端官能团的独立反应活性及适中的碳链长度,在有机合成、材料功能化及生物偶联领域应用广泛。其分子结构为线性辛烷链(8 个碳原子)两端分别连接叠氮基与羟基(分子式 C₈H₁₇N₃O),辛烷碳链的柔性与疏水性可调节分子在不同溶剂中的溶解性(易溶于甲醇、DMSO 等极性有机溶剂,部分溶于水),同时为双官能团提供合理空间距离,避免反应时的空间位阻,确保两步反应可有序进行。

官能团反应特性是其核心价值:叠氮基可参与经典的铜催化叠氮 - 炔烃环加成反应(CuAAC),在温和条件(室温、水相 / 混合溶剂)下与炔基高效形成稳定三唑环,反应产率超 90%,且对羟基、氨基等官能团兼容性好,是生物分子定点修饰的关键反应;叠氮基还可通过 Pd/C 加氢还原为氨基,拓展分子的反应位点。羟基则具备醇类典型活性,可经酯化反应(与羧酸 / 酸酐)转化为酯基,或经卤代反应(PBr₃、SOCl₂)生成卤代物,也可氧化为醛基 / 羧基,为后续分子修饰提供多样化路径。

应用场景中,8 - 叠氮 - 1 - 辛醇可作为中间体合成功能性分子,如含三唑环的表面活性剂(调节界面活性)、润滑剂(利用碳链疏水性);在材料科学中,可通过点击反应修饰含炔基的聚合物(如 PEG、聚丙烯酸)或纳米颗粒(量子点、金属纳米粒),引入羟基改善材料亲水性与生物相容性;在生物医学领域,可用于核酸 / 蛋白的定点修饰 —— 例如将羟基偶联到核酸探针后,通过叠氮 - 炔点击反应连接荧光染料,制备示踪探针;在药物研发中,可作为中间体引入靶向基团或药效片段,优化药物溶解性与代谢性能。

储存与使用需注意:叠氮化合物遇热、撞击或强氧化剂有爆炸风险,需阴凉通风、避光密封保存,远离火源与金属粉末;羟基易氧化,建议惰性气体保护;使用时需通风橱操作,佩戴防护装备;用于生物实验需选用高纯度(≥98%)产品,避免杂质影响生物分子活性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

57395-46-7

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小编:HLL 2025年9月28日

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