产品名称:6-Azido-1-hexanol
CAS:146292-90-2
6 - 叠氮 - 1 - 己醇(CAS 号 146292-90-2,英文名 6-Azido-1-hexanol)是短碳链双官能团叠氮醇,核心定位是 “水溶性点击化学中间体与小分子修饰试剂”,凭借己烷链(6 个碳原子)的短链特性、叠氮基的点击活性及羟基的反应多样性,在有机合成、生物小分子偶联及精细化工中应用广泛。其分子结构为线性己烷链两端分别连接叠氮基与羟基(分子式 C₆H₁₃N₃O),短碳链使分子极性显著高于长链同类物,水溶性更佳(25℃时约 15-20g/L),更易在水相反应体系中分散,且短链减少空间位阻,使双官能团反应效率更高。
反应特性上,叠氮基是核心点击位点:可参与铜催化叠氮 - 炔烃环加成反应(CuAAC),在水相或水 - 有机混合溶剂中,与炔基快速反应(产率超 95%),且短链结构提升分子与底物的接触效率,反应速率比 10 碳以上叠氮醇高 30%-40%;也可参与无铜点击反应(如与 DBCO 基团反应),适合生物敏感体系。羟基则具备丰富反应路径:可经酯化反应(与乙酸酐、脂肪酸)生成己酯(用于合成香料、润滑剂),经卤代反应(PCl₃、HBr)转化为 6 - 卤代 - 1 - 己醇(作为亲核取代反应中间体),或经 Swern 氧化为 6 - 叠氮己醛(用于合成醛类衍生物),还可与环氧乙烷反应引入 PEG 链,提升分子亲水性。
应用场景聚焦 “短链与水溶性需求”:在有机合成中,用于制备含三唑环的小分子药物(短链易穿透生物膜)、手性配体(短链减少立体干扰);在生物化学研究中,用于修饰短肽、核酸适配体等小分子生物探针 —— 例如将羟基偶联到核酸 5’端后,通过叠氮 - 炔点击反应连接荧光染料,制备高水溶性的核酸示踪探针;在材料科学中,修饰水溶性聚合物(如聚乙烯醇、聚乙二醇)或纳米颗粒(如量子点、脂质体),引入叠氮基后,可通过点击反应固定炔基修饰的功能分子(如靶向配体、酶),提升材料生物相容性;在精细化工中,作为原料合成水溶性表面活性剂(如叠氮基经还原为氨基后,与脂肪酸反应生成阳离子表面活性剂)、涂料助剂(改善涂料流平性)。
物理性质与储存使用:6 - 叠氮 - 1 - 己醇通常为无色透明液体(沸点约 100-105℃/0.1mmHg),折射率 1.458-1.462(20℃),易溶于甲醇、乙醇、DMSO,也可与水形成均相溶液。储存需注意:叠氮化合物遇热、撞击有爆炸风险,需阴凉通风、避光密封保存,远离强氧化剂与金属粉末;羟基易氧化,建议惰性气体保护;使用时需通风橱操作,水相反应中无需额外添加助溶剂;用于生物实验需选用高纯度(≥98%)产品,经蒸馏纯化去除叠氮化物杂质,避免影响生物分子活性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日