产品名称:11-叠氮丁烯二酸乙酯
CAS:2050905-86-5
11 - 叠氮丁烯二酸乙酯(CAS 号 2050905-86-5)是兼具 “叠氮基(-N₃)+ 酯基 + 碳碳双键” 的多官能团化合物,核心定位是 “含不饱和键的点击化学中间体”,凭借多官能团协同反应活性,在有机合成、功能高分子制备及精细化工领域具有独特应用价值。其分子结构包含 11 个碳原子的碳链(连接叠氮基与丁烯二酸乙酯结构)、末端叠氮基、丁烯二酸乙酯的两个酯基(-COOEt)及一个碳碳双键(C=C),多官能团分布合理,无明显空间位阻,可实现分步或同步反应,为分子功能化提供灵活设计空间。
反应特性上,各官能团独立且协同:叠氮基可参与铜催化叠氮 - 炔烃环加成反应(CuAAC)或无铜 DBCO 点击反应,在温和条件(室温、水相 / 有机相)下高效形成三唑环,反应产率超 85%,且不影响酯基与双键活性;碳碳双键具备烯烃典型反应性,可通过加聚反应(与其他烯烃单体共聚)形成含叠氮基的功能高分子,或通过环氧化、氢化反应引入羟基、环氧基等官能团;酯基则可发生水解反应(酸性 / 碱性条件)转化为羧基,或通过酯交换反应引入其他烷基链,调节分子亲疏水性。这种多官能团协同性,使其能同时实现 “点击偶联” 与 “高分子聚合”,适用于复杂功能分子的合成。
应用场景聚焦多官能团需求领域:在有机合成中,用于制备含三唑环的不饱和小分子(如药物中间体),双键可进一步修饰为活性基团,提升分子生物活性;在高分子材料中,作为共聚单体与丙烯酸酯、苯乙烯等共聚,制备含叠氮基的功能聚合物,后续通过点击反应引入荧光染料、靶向配体,用于智能材料(如温敏、pH 敏材料);在精细化工中,用于合成功能性表面活性剂(酯基水解为羧基后,与胺反应生成两性表面活性剂),或作为涂料助剂,双键参与交联反应提升涂层附着力;在生物化学研究中,可修饰到含炔基的生物分子(如短肽)上,双键可与细胞内巯基发生迈克尔加成反应,实现生物分子的细胞内锚定。
物理性质与储存使用:通常为淡黄色液体,易溶于乙醇、DMSO、乙酸乙酯,难溶于水;叠氮基遇热、强氧化剂易分解,双键易被氧化,需 - 20℃避光、密封保存,远离火源与酸性物质(避免酯基提前水解);使用时需在通风橱操作,佩戴防护装备,避免大量堆积;用于高分子聚合时,需控制反应温度(60-80℃),避免叠氮基分解;用于生物实验需选用高纯度(≥97%)产品,去除双键异构体杂质。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日