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FITC-Xanthan,异硫氰酸荧光素标记黄原胶的反应机理
发布时间:2025-09-30     作者:axc   分享到:

FITC-Xanthan,异硫氰酸荧光素标记黄原胶的反应机理

异硫氰酸荧光素标记黄原胶(FITC-Xanthan)是通过将荧光素异硫氰酸酯(FITC)与黄原胶分子进行化学偶联而得到的荧光修饰多糖衍生物。黄原胶(Xanthan gum)是一种由黄单胞菌属(Xanthomonas)通过糖类发酵生成的高分子阴离子多糖,主链为β-1,4-葡萄糖链,类似于纤维素结构,其侧链由甘露糖、葡萄糖醛酸及乙酰基和丙酮酸基修饰组成。这种复杂的支化结构赋予了黄原胶优异的水溶性、黏度稳定性及成胶特性。通过荧光标记,黄原胶不仅保持了其物理化学特性,还获得了荧光特征,可作为多糖行为和生物相互作用研究的重要工具。

反应机理方面,FITC含有一个活泼的异硫氰酸酯官能团(–N=C=S),能够与亲核试剂(尤其是伯胺和仲胺)发生亲核加成反应。然而,黄原胶分子主要含有羟基和羧基,缺乏直接与FITC高效反应的氨基基团,因此通常需要先对黄原胶进行氨基化修饰。例如,可以通过氨丙基胺(APTES)、乙二胺或肼类化合物对黄原胶羧基进行活化修饰,利用碳二亚胺(EDC/NHS)促进羧基与胺的缩合,从而在黄原胶骨架上引入伯胺基团。随后,FITC的–N=C=S基团在碱性缓冲液(pH 8.0–9.0)中与这些氨基发生加成,生成稳定的硫脲(–NH–C(S)–NH–)键,实现荧光标记。

机理过程可简要分为三步:(1)FITC中的碳原子带正电性,氨基作为亲核试剂攻击异硫氰酸基团的碳,形成中间体;(2)中间体发生重排,生成稳定的硫脲键;(3)FITC通过该键牢固连接到黄原胶骨架上。在整个过程中,pH 的控制至关重要:过低的pH会导致氨基质子化,降低亲核性;过高则可能导致FITC分解。反应常在DMSO或DMF等有机溶剂与水的混合体系中进行,以保证FITC的溶解度和反应活性。

因此,FITC-Xanthan的制备本质上是“氨基化–荧光化”两步反应:先在黄原胶上引入反应位点,再通过异硫氰酸酯偶联得到荧光多糖。产物既保留了黄原胶良好的水溶性和生物相容性,又具备稳定的绿色荧光,可用于研究多糖在细胞或组织中的分布、代谢行为,或者用于构建荧光标记的多糖基水凝胶和纳米颗粒,拓展其在生物医学领域的应用价值。

产品名称:FITC-Xanthan,异硫氰酸荧光素标记黄原胶

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-Xanthan

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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