您当前所在位置:首页 > 宣传资料 > 其他试剂
Methyltetrazine-acid,1380500-88-8的结构式
发布时间:2025-09-30     作者:zyl   分享到:

英文名 Methyltetrazine-acid

CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

Methyltetrazine-acid


Methyltetrazine-acid,全称 6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-羧酸(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazine-3-carboxylic acid),是一种重要的 生物正交化学(bioorthogonal chemistry)反应基团。它属于四嗪(tetrazine)类衍生物,其分子骨架含有高度活泼的芳香四嗪环,能够与环辛炔类(如 TCO, trans-cyclooctene)发生快速且高选择性的 逆电子需求狄尔斯–阿尔德反应(IEDDA)。这一反应速度快(速率常数可达 10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹)、专一性强,并且能在复杂生物环境中无背景地发生,因此成为现代生物偶联技术中的核心化学反应之一。

结构特点方面,Methyltetrazine-acid 通过在四嗪环上引入甲基和羧酸基团,不仅提高了其稳定性和溶解性,还为进一步的化学修饰提供了反应位点。羧酸基团可以与氨基(通过 EDC/NHS 反应)、羟基或胺修饰的高分子材料偶联,从而生成四嗪标记的生物探针或功能化材料。

化学性质上,Methyltetrazine-acid 在常温下较为稳定,但在光照和强氧化条件下容易分解,因此通常需避光保存。其在有机溶剂和水性体系中均具有一定溶解度,便于在生物体系中应用。由于四嗪与 TCO 的反应无需催化剂、在温和条件下即可进行,Methyltetrazine-acid 成为构建 无铜点击反应体系 的重要试剂。

应用领域广泛:

生物分子标记:通过与 TCO 修饰的抗体、蛋白质或核酸结合,实现荧光探针、药物分子或放射性探针的快速偶联。

活体成像:由于其反应速度快,可在短时间内完成分子标记,用于肿瘤细胞示踪、受体成像和代谢途径跟踪。

药物递送:Methyltetrazine-acid 可用于合成前药或偶联药物载体,实现精准靶向释放。

材料科学:在水凝胶、纳米颗粒和生物相容性聚合物的修饰中,四嗪-烯烃反应为构建功能化材料提供了快速高效的手段。

相关推荐:

Cyanine5 Tyramide 花青素荧光染料Cy5

TEXAS RED X Tyramide

Fluorescein Tyramide,210236-90-1

Cy7-TSA,Cyanine7 Tyramide

Biotinyl Tyramide,41994-02-9

Cy3-TSA,174961-75-2

ATTO 425-TSA

Amino-11-UTP,氨基-11-UTP

AF594-TSA,AlexaFluor594 酪胺


库存查询