产品名称:DSPE-SS-PEG-SH,双硫键-聚乙二醇-巯基的物理化学性质与生物相容性
1. 合成方法与优化路径
核心策略:
DSPE-PEG前体制备:通过EDC/NHS活化DSPE羧基,与氨基化PEG形成酰胺键;或采用酯化反应(DCC/DMAP催化),溶剂为DMF/氯仿,温度20-40℃,反应时间数小时至过夜,纯度>95%(透析/柱层析)。
双硫键引入:
直接合成含SS的PEG衍生物(如PEG-SS-COOH)与DSPE反应,控制pH 6.5-8.0防SS断裂。
硫醇-二硫交换反应:DSPE-PEG-SH与二硫二吡啶生成DSPE-PEG-SS-Py,水解除去吡啶基团,透析截留分子量2000-5000 Da。
巯基修饰:PEG末端巯基化(如甲氧基PEG-巯基),通过Michael加成与马来酰亚胺偶联,或自组装于金属表面形成单分子膜。
关键条件:
溶剂:DMF、二氯甲烷;温度:0-4℃防副反应;无水/氮气保护防氧化。
纯化与表征:HPLC/GPC分离目标产物,NMR/质谱验证结构,DLS/TEM测定粒径(50-200 nm)与Zeta电位(-5至+5 mV),Ellman试剂检测巯基活性。
2. 物理化学性质与生物相容性
溶解性与稳定性:
溶于水/极性有机溶剂(DCM、DMSO),PEG链赋予亲水性,DSPE增强脂溶性;热稳定性良好(分解温度>200℃),需避光、-20℃储存,避免反复冻融。
强氧化剂或极端pH引发巯基氧化或SS断裂;中性pH下SS稳定,还原条件下可控释放。
分子形态:自组装形成脂质体/胶束,PEG链抑制非特异性聚集,Zeta电位中性减少蛋白吸附。
生物相容性:
低细胞毒性(<100 μM),PEG降低免疫原性,DSPE支持细胞膜融合;双硫键断裂产物无毒,巯基偶联不影响细胞活性。
代谢途径:主要经肝脏代谢(DSPE)和肾脏排泄(PEG链),降解产物无蓄积风险;长期安全性需评估肝肾毒性/生殖毒性。
关于我们:
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