产品名称：4-(Azidomethyl)benzoic acid

CAS：79584-03-5

4-(Azidomethyl) benzoic acid（4 - 叠氮甲基苯甲酸）是一种结构对称且功能明确的芳香族有机酸，核心结构以苯环为刚性骨架，在苯环的对位分别连接叠氮甲基（-CH₂N₃）和羧基（-COOH），形成 “对位双官能团” 的稳定结构。苯环的共轭体系不仅赋予分子良好的化学稳定性，还通过电子效应调控两端官能团的反应活性：羧基（-COOH）的吸电子效应通过苯环共轭传递至叠氮甲基，轻微提升叠氮基团的反应活性，同时也使羧基自身的酸性增强（pKa 约为 4.2，略低于苯甲酸的 pKa 4.21），更易与碱反应形成盐，或与氨基发生酰胺化反应。

叠氮甲基（-CH₂N₃）中的叠氮基团（-N₃）是该分子的核心生物正交反应位点，其反应特性与其他叠氮化合物一致：在铜催化下可与末端炔烃发生 1,3 - 偶极环加成反应，或在无铜条件下与环张力炔烃（如 DBCO、BCN）快速反应，形成稳定的三唑环。由于叠氮甲基通过亚甲基（-CH₂-）与苯环连接，亚甲基的柔性可减少苯环对叠氮基团的空间位阻，确保反应高效进行，且该反应不受水、氧气及生物大分子（如蛋白质、核酸）的干扰，非常适合在复杂体系中实现定向偶联。

羧基（-COOH）是该分子的另一重要功能位点，具备有机酸的典型反应特性：可与醇类化合物发生酯化反应，生成酯类衍生物，用于修饰高分子材料或药物分子；在缩合剂（如 EDC、NHS）作用下，可转化为活性酯（如 NHS 酯），大幅提升与氨基的反应效率，实现与抗体、肽链、蛋白质等生物分子的快速偶联；此外，羧基还可与金属离子（如 Ca²⁺、Mg²⁺）发生配位反应，用于制备金属有机框架材料（MOFs）。该分子的水溶性适中，在水中可部分溶解，加入碱（如 NaOH、三乙胺）调节 pH 至中性或弱碱性后，羧基转化为羧酸盐（-COO⁻），水溶性显著提升，可满足水相反应需求；在二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂中则溶解性良好，便于有机相合成。

凭借 “生物正交反应 + 羧基偶联” 的双重功能，4-(叠氮甲基) 苯甲酸常用作生物分子标记探针的前体（如标记肽链的羧基端）、功能高分子材料的单体（如合成含叠氮基团的聚合物），以及药物分子的中间体（如引入羧基以提升药物水溶性），在生物医学、材料科学、有机合成领域均有重要应用。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年10月9日