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FITC-苯硼酸,FITC-PBA,异硫氰酸-PBA的光学与识别性能
发布时间:2025-10-10     作者:zyl   分享到:

FITC-苯硼酸(FITC-PBA)是一种将荧光素异硫氰酸酯(Fluorescein isothiocyanate, FITC)与苯硼酸(Phenylboronic acid, PBA)通过化学键结合而成的荧光探针分子。它兼具强荧光特性与可逆性糖识别功能,在生物化学、分析化学以及生物医学成像领域具有广泛应用。该分子既保留了FITC优异的光学性能,又引入了硼酸基团对含有顺式二醇(cis-diol)结构分子的特异识别能力,从而可用于监测糖类、糖蛋白及相关生物分子的动态变化。

在结构上,FITC部分为经典的荧光素骨架,具有强烈的绿色荧光发射(激发波长约495 nm,发射波长约520 nm),量子产率高、光稳定性好,是常用的荧光标记基团之一。苯硼酸部分含有B(OH)₂官能团,能够与糖分子如葡萄糖、果糖、乳糖等的二醇基团可逆形成五元或六元环状硼酸酯。这种可逆性结合机制使得FITC-PBA成为研究糖分子相互作用、细胞膜糖基化过程以及血糖检测的理想工具。

一、化学性质与制备方法
FITC-PBA通常通过在有机溶剂中将FITC的异硫氰酸酯基团与对氨基苯硼酸(4-aminophenylboronic acid)反应制得。异硫氰酸酯基(–N=C=S)可与胺基发生亲核加成反应,生成稳定的硫脲键,从而实现荧光基团与识别基团的共价连接。合成后产物可通过硅胶层析或HPLC纯化,得到纯净的荧光硼酸探针。该化合物在DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂中溶解性较好,但在水中溶解度较低,可通过加入少量表面活性剂或调节pH改善其分散性。

二、光学与识别性能
FITC-PBA继承了FITC的典型光谱性质:在可见光区具有强烈的吸收和发射信号,激发光约为490–500 nm,发射峰在515–525 nm,荧光颜色为明亮的绿色。当PBA基团与糖类分子发生可逆结合时,周围环境的极性和分子构象发生改变,从而可能引起荧光强度或波长的微小变化,这一现象被用于“荧光开关型”糖检测体系。此外,FITC-PBA对不同糖类具有差异性结合亲和力,例如对果糖的结合常强于葡萄糖。

FITC-苯硼酸


中文名称:FITC-苯硼酸

英文名称:FITC-PBA

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

三、生物学应用

细胞表面糖识别与成像:
FITC-PBA可通过硼酸-二醇相互作用选择性地与细胞膜表面的糖链结合,从而在活细胞中实现糖基分布的荧光成像。这一特性在肿瘤细胞研究中特别重要,因为癌细胞的表面糖基化模式与正常细胞显著不同,FITC-PBA可作为区分工具或用于早期癌症诊断。

葡萄糖和代谢监测:
由于硼酸与葡萄糖的结合具有可逆性,FITC-PBA可用于构建荧光响应型葡萄糖传感器。通过测定荧光强度随葡萄糖浓度的变化,可实现非酶法血糖检测,为连续血糖监测系统提供基础。

药物传递与可控释放系统:
在智能纳米药物载体设计中,PBA基团常被用于识别细胞表面糖类受体或响应外界糖浓度变化。FITC-PBA可作为示踪探针标记这些体系,用于监测药物递送路径或释放行为。

糖蛋白与糖聚物分析:
FITC-PBA在糖基化蛋白质的分离与检测中也有应用。通过与目标糖蛋白结合,可实现荧光标记,从而辅助分析糖蛋白结构变化或糖基化水平。

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