FITC-3-IAA，FITC-3-吲哚乙酸的物理与化学性质

FITC-3-IAA 是异硫氰酸荧光素（FITC）与吲哚乙酸（Indole-3-acetic acid, IAA）通过氨基或羟基形成的共价衍生物。结构上，该化合物保留了 FITC 的苯并异噻唑环体系，带有高度共轭的 π-电子体系，使其在 488 nm 左右可激发产生绿色荧光。同时，吲哚乙酸的吲哚环通过酰胺键或氨基连接至 FITC 分子，从而兼具小分子植物激素或药物前体的特性与荧光标记功能。该分子分子量适中，水溶性较好，性官能团使其在缓冲体系或有机溶剂中均可溶解。其分子结构设计旨在实现对吲哚乙酸的可视化追踪，尤其适用于植物分子转运研究及细胞内定位分析。

物理与化学性质

FITC-3-IAA 在干燥状态下为暗绿色粉末，易吸湿。化合物在水中或 PBS 缓冲液（pH 7.4）中呈稳定溶液，荧光稳定性较高，但对强光、碱性条件及长时间储存敏感。紫外-可见吸收峰位于 490–495 nm，发射峰约 520–530 nm。化学活性主要来自 FITC 的异硫氰酸基团，可与胺类、羟基或巯基发生亲核加成反应形成稳定的共价键；而吲哚乙酸部分保留羧基和吲哚环的化学特性，可参与酰化、酯化或氨基保护-脱保护反应。

合成步骤概述

原料准备：称取 FITC（异硫氰酸荧光素，CAS 3326-32-7）与 3-吲哚乙酸（3-IAA）作为核心原料。通常选用干燥的 DMSO 或 DMF 作为反应溶剂，以保证溶解性和反应环境无水。

活化羧基：为了促进吲哚乙酸与 FITC 的共价结合，3-IAA 的羧基一般通过活化试剂（如 EDC·HCl、NHS）生成活性中间体 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS-IAA），提高酰胺化反应效率。

偶联反应：在缓冲溶液（如 0.1 M NaHCO₃, pH 8.5）或有机溶剂体系中，将 FITC 溶解后缓慢加入活化的 3-IAA。FITC 的异硫氰酸基与吲哚乙酸的氨基或羟基反应，形成稳定的酰胺或氨基甲硫酰基连接。反应通常在室温下避光反应 12–24 小时，以获得佳产率。

纯化：反应完成后，通过硅胶柱层析或反相高效液相色谱（RP-HPLC）分离纯化，去除未反应的 FITC 和副产物。纯化过程中可采用甲醇-水或乙腈-水梯度洗脱。

表征：纯化后的 FITC-3-IAA 可通过质谱（MS）、核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）及荧光光谱确认结构与纯度。MS 通常显示分子离子峰与理论值一致，NMR 反映吲哚环及 FITC 苯并异噻唑骨架的化学位移。

储存条件：纯品置于避光的棕色瓶中，-20°C 冷冻干燥保存，避免高温及长时间光照导致荧光淬灭。

产品名称：FITC-3-IAA

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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