产品名称:N-Succinimidyl Decanoate,N-琥珀酰亚胺癸酸酯
CAS:22102-66-5
N - 琥珀酰亚胺癸酸酯(N-Succinimidyl Decanoate,CAS:22102-66-5)是一种典型的脂肪酸衍生活性酯,分子结构由癸酸(十碳酸,含 10 个碳原子的饱和脂肪酸链)与琥珀酰亚胺酯(NHS ester)基团组成,核心功能是通过酰胺化反应向生物分子引入疏水性脂肪酸链,实现分子特性的调控。
琥珀酰亚胺酯(NHS ester)基团是其实现偶联的关键。该基团能与生物分子(如蛋白质、多肽、胺修饰的核酸、小分子药物)中的游离氨基(-NH₂,如赖氨酸残基的 ε-NH₂、分子 N 端氨基)在中性至弱碱性缓冲液(pH 7.0-8.5)中发生特异性酰胺化反应,释放琥珀酰亚胺,形成稳定的酰胺键(-CONH-)。这一反应具有反应效率高(通常反应转化率可达 80% 以上)、副反应少(几乎不与羟基、巯基等其他官能团反应)、条件温和(常温即可进行,无需高温或强催化剂)的特点,能在不破坏生物分子活性的前提下,实现脂肪酸链的高效修饰。
癸酸链的功能主要体现在疏水性调节与分子间相互作用调控上。癸酸作为中长链饱和脂肪酸,具有较强的疏水性,通过 NHS ester 基团与生物分子结合后,可显著改变目标分子的亲疏水性:对于亲水性较强的分子(如某些水溶性蛋白质、多肽),引入癸酸链可增加其疏水性,使其能与疏水性载体(如脂质体、纳米颗粒)结合,或增强其与细胞膜的相互作用(细胞膜为磷脂双分子层,具有疏水性内核),提升细胞摄取效率;对于疏水性较强的分子(如部分小分子药物),适量引入癸酸链可优化其疏水性平衡,避免因过度疏水导致的溶解度下降或团聚问题。
此外,癸酸链的长度(10 个碳原子)也赋予其独特优势。相较于短链脂肪酸(如乙酸、丙酸),癸酸链的疏水性更强,能更显著地调控分子的膜穿透性与载体结合能力;相较于长链脂肪酸(如硬脂酸、花生酸),癸酸链的空间位阻更小,不会因链过长导致修饰后分子的空间结构扭曲,影响生物活性,同时在水性环境中不易发生严重团聚,具有更好的溶解性与稳定性。
在应用场景上,该试剂广泛用于生物分子的疏水性修饰。例如,在蛋白质药物修饰中,通过引入癸酸链可增强蛋白质与细胞膜的相互作用,提升细胞对药物的摄取量;在肽类药物研发中,癸酸修饰可延长肽类药物的体内半衰期(减少肾脏清除速率),同时增强其抗酶解能力;在药物载体制备中,可将其与载体表面的氨基反应,引入癸酸链,优化载体的疏水性,提升对疏水性药物的包封效率;此外,还可用于表面功能化(如修饰材料表面的氨基,引入疏水性涂层)、分子探针设计(通过癸酸链的疏水性实现探针在特定疏水环境中的定位)等领域。使用时需注意,反应体系中应避免含有氨基浓度过高的杂质(如 Tris 缓冲液),以防 NHS ester 基团被非特异性消耗,影响修饰效率;同时,修饰后需通过透析、柱层析等方法去除未反应的试剂,确保产物纯度。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年10月9日




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