Cy5.5-青蒿琥酯,Cy5.5-Artesunate的反应机理
Cy5.5-青蒿琥酯(Cy5.5-Artesunate)是一种通过化学偶联形成的荧光衍生物,由花菁类荧光染料 Cy5.5 与青蒿琥酯(Artesunate)分子连接而成。Cy5.5 分子具有长波段近红外发射特性,发射波长约 675–695 nm,可在水相或缓冲液体系中产生可测量的荧光信号。青蒿琥酯为含过氧化桥的环氧内酯类分子,具有羧基和内酯结构,为化学偶联提供了活性位点。通过化学修饰,Cy5.5 与青蒿琥酯形成共价结构,实现荧光标记,使分子在化学分析或成像实验中可被追踪。
Cy5.5-青蒿琥酯的结构中,Cy5.5 的共轭 π-体系保证了高灵敏的光学检测,而青蒿琥酯分子提供羧基、内酯及氧桥结构,可用于进一步化学反应或偶联。结合后的衍生物通常表现为良好的水溶性和缓冲体系稳定性,可用于多种实验环境下的荧光分析。
二、光学与化学性质
光学性质:Cy5.5-青蒿琥酯在近红外区域发射,激发波长约为 675 nm,发射波长约为 695 nm。其光谱窗口可减少背景干扰,提高成像或定量分析信号的可测性。荧光信号在中性或弱碱性缓冲液中相对稳定,可用于长期实验观察。
化学性质:青蒿琥酯分子中羧基可通过酯化或酰胺化与 Cy5.5 活化位点反应,形成稳定的共价连接。内酯环及过氧桥结构对强酸、强碱或高温敏感,因此实验操作中需控制 pH 和温度,避免结构降解。Cy5.5-青蒿琥酯在水溶液体系中保持光学稳定性,但需避光储存以防光降解。

三、反应机理
Cy5.5-青蒿琥酯的偶联通常通过羧基活化与 Cy5.5 的亲核位点反应实现,其反应机理可概述如下:
羧基活化
青蒿琥酯分子上的羧基通过水溶性偶联试剂(如 EDC,1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)活化,生成 O-酸酯中间体。此中间体对亲核试剂如氨基或巯基具有亲电子性,提高偶联反应效率。NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)可与活化羧基形成 NHS 酯,提高亲核试剂攻击效率并增强产物稳定性。亲核加成反应
Cy5.5 分子上的氨基或巯基对活化羧基进行亲核进攻,形成共价酰胺键或酯键,实现荧光染料与青蒿琥酯的连接。在此过程中,羧基活化步骤提供足够反应活性,同时反应条件温和以保护青蒿琥酯分子的内酯环和过氧桥结构。副反应控制
内酯环和过氧桥对强酸、强碱及高温条件敏感,因此偶联过程需保持 pH 6–8、室温至轻微升温条件,并采用避光操作,以避免过氧桥断裂或内酯水解。反应体系中,适量缓冲液和有机溶剂(如 DMSO、DMF)可提高 Cy5.5 与青蒿琥酯的溶解性,确保偶联反应均匀进行。产物纯化与表征
偶联完成后,可通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的 Cy5.5 或青蒿琥酯衍生物。纯化后产物通过 UV-Vis 光谱、荧光光谱、质谱(MS)或核磁共振(NMR)进行验证,确保共价连接的形成及分子结构完整性。
四、实验应用
分子示踪与定位研究
Cy5.5-青蒿琥酯可用于细胞或体外实验中追踪青蒿琥酯分子的分布。其近红外荧光信号适合共聚焦显微镜或荧光成像设备,能够分析分子在不同环境中的迁移和积累情况。化学偶联与衍生化
该衍生物可用于构建功能化分子或材料,通过青蒿琥酯分子的羧基与其他生物分子或材料偶联,实现多功能体系。Cy5.5 提供可检测信号,使偶联过程可直接监控。反应机理研究
通过观察荧光信号变化,可分析偶联效率、反应动力学及环境因素对青蒿琥酯化学行为的影响,为化学和材料研究提供信息。纳米载体和化学系统研究
Cy5.5-青蒿琥酯可用于修饰纳米载体或聚合物体系,实现分布追踪和载体研究。荧光信号可用于定量分析和动力学监测,辅助实验设计和材料性能评估。
产品名称:Cy5.5-Artesunate
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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