CY3-草氨酸的反应条件与操作特征
CY3-草氨酸(CY3-Arginine)是一种通过化学偶联形成的荧光衍生物,由花菁染料 CY3 与氨基酸草氨酸(Arginine, Arg)共价连接而成。草氨酸分子结构中含有一个α-氨基、一个羧基以及一个末端胍基侧链,为化学偶联提供多个潜在反应位点。CY3 是一种中波段荧光染料,其激发波长约为 550 nm,发射波长约为 570 nm,具备良好的荧光强度和光学稳定性。通过 CY3 偶联,草氨酸分子在水相或生物体系中可以被直接追踪与定量分析,同时保持氨基酸的核心结构,为化学反应研究提供实验基础。
二、化学反应原理
CY3-草氨酸的偶联通常依赖于 CY3 分子上活性官能团与草氨酸的氨基或羧基发生亲核加成反应。常见偶联策略包括:
NHS 酯偶联:CY3 的羧基经 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活化形成 CY3-NHS 酯,随后与草氨酸的α-氨基或胍基端发生亲核攻击,生成稳定的酰胺键。该反应通常在 pH 7–8 的缓冲液中进行,温和条件保证草氨酸骨架及胍基官能团不受破坏。
异硫氰酸基偶联:部分 CY3 衍生物含有异硫氰酸基(–N=C=S),可与草氨酸分子的自由氨基反应生成氨基甲基硫代酯键(thiocarbamate)。该反应在碱性缓冲体系中进行,具有高选择性和温和条件,适合水溶液体系。
在反应过程中,草氨酸侧链的胍基可以参与形成氢键或静电作用,影响偶联效率和分子空间分布,但通常不直接与 CY3 发生共价反应,从而保留了胍基的化学特性。偶联产物形成后,CY3 的共轭芳香体系与草氨酸的骨架通过稳定共价键连接,保证荧光信号与化学结构的稳定性。
三、反应条件与操作特征
CY3-草氨酸的偶联反应在室温或轻微升温条件下进行,通常使用缓冲体系(如 PBS 或碳酸氢盐缓冲液)以维持 pH 7–9。反应时间可从数小时到过夜不等,反应完成后产物可通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)进行纯化。偶联过程中避免强酸、强碱或高温环境,以防止草氨酸骨架开环或 CY3 共轭体系破坏。
四、化学反应特性
位点选择性:CY3-NHS 酯主要与α-氨基偶联,胍基保持活性,为后续化学修饰或功能化提供可能性。
水相稳定性:偶联产物在缓冲液中表现为稳定的水溶性分子,荧光信号可在水溶液体系中长期保持。
可控偶联效率:通过调节 CY3 与草氨酸摩尔比、反应时间和 pH,可实现不同程度的标记,实现定量或半定量荧光标记。
产品名称:CY3-草氨酸(CY3-Arginine)
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09