产品名称:DSPE-PEG-PDP,磷脂-聚乙二醇-丙二酸吡啶二硫代酯的反应机制与功能特性
产品介绍:
1. 核心结构与化学特性
分子组成:由三部分构成:
DSPE(1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺):18碳磷脂,疏水尾部促进脂质体/胶束自组装,亲水磷酸乙醇胺头部增强生物相容性。
PEG(聚乙二醇):亲水链段(分子量通常2000-10000 Da),提供水溶性、生物相容性及“隐形”保护,延长体内循环时间,减少非特异性蛋白吸附。
PDP(丙二酸吡啶二硫代酯):含吡啶二硫键(-S-S-Py)的活性基团,特异性识别巯基(-SH),通过硫醇交换反应形成可裂解二硫键,释放吡啶硫酮。
物理性质:白色至淡黄色固体或粘稠液体,溶于氯仿、甲醇、DMSO等有机溶剂及温水;-20℃避光干燥保存,避免反复冻融及水解氧化。
2. 反应机制与功能特性
硫醇反应性:PDP与巯基在pH 7.0-8.5、室温下快速反应(数分钟至数小时),生成稳定二硫键,适用于蛋白质、肽、抗体及小分子药物的共价偶联。
可逆裂解:二硫键在还原环境(如肿瘤微环境高GSH浓度)中可被DTT、GSH等还原剂断裂,实现药物可控释放。
双亲性自组装:DSPE疏水尾与PEG亲水链协同,形成脂质体、胶束或纳米颗粒,增强药物包载能力与稳定性。
3. 合成路径与纯化方法
合成策略:
DSPE-PEG偶联:DSPE的氨基与PEG羧基通过EDC/NHS介导的酰胺化反应连接,或DSPE的磷酸基与PEG羟基酯化。
PDP功能化:PEG末端引入PDP基团,通过亲核取代或点击化学实现,需控制反应条件(如温度、pH)避免副反应。
纯化与表征:透析、凝胶渗透色谱(GPC)或HPLC去除未反应单体,通过NMR、质谱(MS)验证结构,DLS分析纳米颗粒尺寸,纯度≥95%。

关于我们:
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