sulfo-CY5.5-NH2，磺酸基CY5.5氨基，水溶性-CY5.5-氨基的化学反应活性与机理

Cy5.5是一类长波长近红外荧光染料，激发波长约675–680 nm，发射约695–700 nm，相比Cy5具有更高的组织穿透能力和更低的背景自发荧光。水溶性-Cy5.5-NH₂（Sulfo-Cy5.5-NH₂）在Cy5.5分子骨架上引入了磺酸基（–SO₃⁻）和伯胺（–NH₂）功能团：

磺酸基：赋予染料高度水溶性，可直接溶解于PBS、HEPES等水溶液而无需有机溶剂，适合生物标记和细胞培养环境。

氨基：提供反应活性，可与羧基、醛基、异氰酸酯或活化酯形成共价键，实现二次修饰或偶联。

水溶性Cy5.5-NH₂通常为深蓝/紫红固体，可溶于水和缓冲液，呈稳定的荧光状态，避免脂溶染料在水相中聚集引起自淬灭。

2. 化学反应活性与机理

主要反应类型：水溶性Cy5.5-NH₂主要通过其伯胺与亲电子基团形成共价键。典型反应机理如下：

与活化羧基偶联（NHS酯、EDC活化）

氨基作为亲核试剂，攻击羧基活化中间体（NHS酯或O-酸酐），形成稳定的酰胺键。

反应步骤：

EDC或NHS活化羧基，生成O-活化酯。

Cy5.5-NH₂的氨基进攻羧碳，形成酰胺键，释放NHS。

机理特点：反应温和、pH 7–8较为理想，生成键稳定。

与醛基形成席夫碱（Schiff base）

氨基与醛基或酮基缩合，形成亚胺（–C=NH–），可进一步还原成稳定的二级胺（–CH₂–NH–）。

常用于寡核苷酸或糖类偶联。

与异氰酸酯或环氧化合物偶联

氨基进攻异氰酸酯或环氧基，生成脲键或羟基胺键，用于修饰多肽、蛋白或聚合物表面。

水溶性优势

磺酸基提高水相分散性，降低非特异性吸附与自淬灭，反应在水相中效率高。

避免脂溶染料需要有机溶剂的问题，使其可直接用于生物体系标记。

反应应用示例：

蛋白质标记：通过酰胺键或席夫碱偶联至赖氨酸残基或N端氨基。

核酸标记：氨基末端偶联到活化羧基修饰的寡核苷酸。

药物-染料偶联：氨基与药物载体上的羧基或醛基结合，实现荧光追踪。

3. 实验注意事项

溶液环境：使用PBS或HEPES缓冲液，pH 7–8，避免Tris或含氨缓冲液竞争。

避光：Cy5.5对光敏感，实验全程应避光操作。

纯化：反应后通过透析、凝胶过滤或HPLC去除未反应游离染料。

摩尔比：根据标记对象调整氨基与活化基团的摩尔比，一般1:1至1.5:1。

产品名称：sulfo-CY5.5-NH2

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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