CY5.5-COOH,CY5.5-羧基,花青素修饰羧基的化学结构特征
CY5.5是一类长波长近红外荧光染料,激发波长约675–680 nm,发射约695–700 nm,相比Cy5具有更高组织穿透力和更低的自发荧光背景。CY5.5-COOH表示在Cy5.5骨架上引入羧基(–COOH)功能团,其特征如下:
羧基功能:为分子提供反应活性,能够与氨基(–NH₂)、羟基(–OH)或其他亲核试剂形成酰胺、酯或脲键。
水溶性调控:羧基在水溶液中呈负电荷,可提高染料水溶性,减少疏水性聚集和自淬灭现象。
衍生修饰潜力:可通过化学偶联进一步与花青素、蛋白质或小分子药物形成功能化衍生物。
CY5.5-COOH及其衍生物通常为深蓝或紫红色固体,可溶于水、PBS缓冲液和少量有机溶剂,如DMSO或DMF。
2. 化学结构特征
CY5.5染料核心为共轭多亚甲基链氰ine结构,典型结构包括:
两端芳香吡咯或苯环:提供共轭电子系统和荧光特性。
亚甲基桥链:连接两端芳香环,形成π共轭体系。
功能化羧基:通常位于染料侧链,通过烷基或芳基链连接到染料核心,便于偶联反应。
性修饰:部分CY5.5-COOH染料还引入磺酸基或羟基,提高水溶性与生物兼容性。
花青素修饰羧基的设计理念:
利用CY5.5-COOH的羧基,通过酰胺化或酯化反应将花青素分子共价偶联到染料上。
形成“花青素-CY5.5”复合物,兼具荧光标记与功能。
羧基偶联机理通常采用EDC/NHS活化:先将羧基活化为NHS酯,再与花青素氨基或羟基反应,生成稳定的酰胺键或酯键。
3. 化学反应机理示意
羧基活化偶联机理(EDC/NHS):
CY5.5-COOH + EDC → O-酸酐活化中间体
O-酸酐 + NHS → CY5.5-NHS酯
CY5.5-NHS + 花青素-NH₂ → CY5.5-CO–NH–花青素 + NHS
生成的酰胺键稳定,适合水相和生理环境。
通过选择性控制pH(通常7–8),可避免花青素羟基或其他亲核位点副反应。
4. 化学特性优势
可修饰性强:羧基提供了灵活的偶联位点,可用于蛋白、肽、多糖或小分子药物修饰。
水溶性好:羧基及可能的磺酸基增加分子亲水性,降低聚集和自淬灭。
稳定性优良:干燥保存条件下,光稳定性较好,化学结构稳定。
兼具功能与荧光:偶联花青素后,分子兼具功能与近红外荧光信号,可用于生物成像或药物递送追踪。
产品名称:CY5.5-COOH
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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