CY5.5-Alkyne,脂溶性-Cy5.5-炔基,花青素-炔基的表面功能化
Cy5.5是一类长波长近红外(NIR)荧光染料,激发波长约675–680 nm,发射约695–700 nm,相比Cy5具有更高的组织穿透力、低自发荧光背景和优异的光稳定性。
CY5.5-Alkyne是Cy5.5的衍生物之一,在染料分子骨架侧链引入了炔基(–C≡CH)功能团。炔基提供了高选择性的“点击化学”反应位点,可与叠氮(–N₃)功能分子通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)形成稳定的1,2,3-三唑环,实现高效偶联。
脂溶性特点:
染料侧链含疏水性烷基或芳基,提高其在脂质相、膜体系或疏水纳米材料中的分散性。
有利于嵌入脂质体、脂质纳米颗粒或疏水表面,实现荧光追踪与功能化。
花青素-炔基则是在花青素分子上引入炔基,通过类似化学修饰策略获得功能化衍生物,可与叠氮化合物共价偶联,兼具性和点击化学可操作性。
2. 化学反应特性与机理
CY5.5-Alkyne的核心反应优势在于高选择性、温和条件和生物兼容性,主要通过“点击化学”实现偶联:
CuAAC点击反应机理:
叠氮化合物(–N₃)与炔基(–C≡CH)在铜(I)催化下发生[3+2]环加成。
形成1,2,3-三唑环,连接稳定,不易水解或断裂。
反应步骤温和,通常在室温至37℃,水/有机混合溶剂即可完成。
偶联优势:
高效率:几乎定量产率,可直接用于复杂生物分子修饰。
高选择性:炔基与其他功能团(羧基、氨基、巯基)互不干扰。
生物兼容:适用于蛋白、核酸、纳米材料或表面功能化。
花青素-炔基偶联:
花青素羟基通过化学修饰引入炔基。
与叠氮功能材料共价结合,实现“+荧光标记”复合功能。
3. 表面功能化策略
脂溶性CY5.5-Alkyne与花青素-炔基可用于多种表面功能化应用,包括纳米颗粒、脂质体、聚合物胶体及生物材料表面。主要策略如下:
纳米颗粒表面功能化:
纳米颗粒(如金纳米、SiO₂、聚合物颗粒)表面引入叠氮化物。
CY5.5-Alkyne或花青素-炔基通过CuAAC点击反应与叠氮表面结合。
形成稳定荧光标记纳米颗粒,便于体内追踪、药物载体示踪或生物成像。
脂质体/脂质纳米颗粒修饰:
在脂质体膜磷脂尾端引入叠氮功能。
CY5.5-Alkyne嵌入疏水层或通过点击化学共价结合,实现膜表面荧光标记与功能化。
可进一步与花青素-炔基偶联,实现“成像+”双功能脂质体。
聚合物/水凝胶表面修饰:
水凝胶或聚合物表面通过自由基聚合或化学改性引入叠氮基团。
与CY5.5-Alkyne点击,生成功能化表面材料,带有荧光标记和功能。
应用于生物传感、可视化药物释放或生物界面研究。
蛋白质或多肽功能化:
蛋白质表面通过引入叠氮化赖氨酸残基或半胱氨酸修饰。
CY5.5-Alkyne或花青素-炔基通过点击化学偶联,实现蛋白功能化和荧光标记。
可用于FRET探针、蛋白追踪或纳米生物材料设计。
产品名称:CY5.5-Alkyne
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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