361154-30-5，Azido-mannose，叠氮修饰甘露糖的应用方向

CAS 361154-30-5是一种叠氮修饰甘露糖（Azido-mannose），主要用于代谢标记糖蛋白的生物化学研究。其核心特点包括：

结构特征

在甘露糖分子特定位置引入叠氮（–N₃）基团。

保留糖分子的识别能力，使其能够被糖转移酶（glycosyltransferases）利用。

叠氮基团为后续“点击化学”（Click Chemistry）提供反应位点，可与炔基标记物偶联荧光探针或生物素。

应用方向

代谢糖蛋白标记：通过细胞代谢途径将叠氮甘露糖整合到糖蛋白上。

荧光标记与分析：结合炔基荧光染料实现糖蛋白可视化。

生物学研究：用于糖蛋白表达、定位和糖化修饰分析。

2. 合成步骤概述

叠氮修饰甘露糖的合成通常包括保护、叠氮化、脱保护和纯化四大步骤。

(1) 糖羟基选择性保护

目的

甘露糖分子上含多个羟基，为了实现叠氮基团的定向引入，需要对部分羟基进行保护。

常用保护基：苄基（Bn）、叔丁基（tBu）、乙酰基（Ac）等。

方法

甘露糖与保护试剂在有机溶剂（如DMF、THF）和碱催化剂（如NaH、K₂CO₃）作用下进行选择性保护。

可通过调控温度和摩尔比实现对特定羟基的保护。

(2) 叠氮引入

叠氮化试剂

常用叠氮化钠（NaN₃）或叠氮化四丁基铵（TBAN₃）在性有机溶剂中反应。

反应机理

已保护的甘露糖羟基通过卤代或磺酸酯化形成离去基团（如溴或MsO-），随后叠氮作为亲核试剂取代生成糖叠氮衍生物。

条件控制

温和加热（室温–60℃）

溶剂：DMF、DMSO或乙腈

时间：数小时至十几小时，确保转化率和立体选择性

(3) 脱保护

目的

移除保护基，恢复甘露糖的其他羟基，以保持生物识别功能。

方法

乙酰基可通过碱性水解（如NaOMe/MeOH）去除

苄基可通过氢化（Pd/C + H₂）去除

反应条件温和，避免叠氮基团还原或降解

(4) 纯化与表征

纯化方法

高效液相色谱（HPLC）或硅胶柱色谱

去除未反应物和副产物，获得高纯度叠氮甘露糖

表征手段

核磁共振（¹H NMR, ¹³C NMR）

质谱（MS）

红外光谱（IR，检测N₃特征吸收）

3. 关键注意事项

叠氮基团为热敏感和光敏感，应避光低温操作

脱保护条件应温和，避免还原性环境破坏叠氮

保护/脱保护顺序合理安排，以保证高产率和结构选择性

产品名称：Azido-mannose，叠氮修饰甘露糖

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09