88235-25-0,NBD-X 酸的激发波长约470nm,发射波长约540nm
NBD-X 酸(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole-X acid)是一种用于生物聚合物标记的荧光染料。其核心特点包括:
荧光性质
激发波长约 470 nm,发射波长约 540 nm
发色团为硝基苯并噁二唑(NBD),量子产率高,适用于蛋白质、多肽和核酸标记
荧光稳定,耐光性和水溶性较好
化学功能
分子末端羧基(–COOH)可活化形成NHS酯或其他衍生物
可与生物分子的伯胺反应,生成稳定酰胺键,实现共价标记
结构灵活,可通过连接臂(X)调控偶联距离与荧光效率
应用方向
蛋白质标记:用于流式细胞术、免疫荧光、FRET研究
多肽或核酸偶联:生物分子追踪与定量分析
荧光探针和传感器开发
2. 分子结构特点
NBD核心发色团
苯并噁二唑环系统,带有硝基(–NO₂)作为电子吸收增强基团
共轭体系提供稳定的发射光谱和高量子产率
羧酸活性位点(X Acid)
末端羧基用于化学活化,如生成NHS酯、活性酯或偶联到蛋白质
链长与灵活度(X臂)可优化标记效果与分子间距离
3. 合成概述
NBD-X 酸的合成通常包括NBD核心构建、取代基引入、羧酸官能化及纯化四个阶段:
(1) NBD核心构建
起始原料通常为2,4-二氯-7-硝基苯并噁二唑
可通过亲核取代反应引入胺或醇取代基,形成NBD衍生物
(2) X臂引入
将含羧基或胺的短链分子与NBD环偶联
通过醚键或酰胺键连接,形成柔性“X”臂
反应条件:有机溶剂(DMF、DMSO)、碱催化(如K₂CO₃)
(3) 羧酸官能化
末端羧基保留或通过保护基(如甲酯)保护
若保护,则在后续步骤脱保护得到活性羧酸形式
(4) 纯化与表征
方法:硅胶柱色谱、HPLC
表征:
核磁共振(¹H NMR, ¹³C NMR)
质谱(MS)
红外光谱(IR,检测羧基和硝基特征峰)
4. 结构与标记功能优势
NBD-X 酸结构紧凑,荧光强度高
羧酸活性位点灵活,可通过NHS化学偶联多种生物分子
X臂长度和柔性优化了标记效率,避免荧光淬灭和分子间干扰
水溶性良好,适合生物体系使用
产品名称:NBD-X 酸
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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