DSPE-SS-PEG-COOH 磷脂-二硫键-聚乙二醇-羧基（COOH-PEG-SS-DSPE）

一、基本描述

DSPE-SS-PEG-COOH（磷脂-二硫键-聚乙二醇-羧基）是一种具有刺激响应性的两亲性高分子复合材料。该化合物通过将1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DSPE）与末端含有二硫键（—SS—）和羧基（—COOH）的聚乙二醇（PEG）进行化学偶联而形成，兼具磷脂的膜亲和特性与PEG的亲水保护特性。DSPE部分能够插入脂质双层或形成稳定的脂质体结构，而PEG链段提供良好的水溶性和生物相容性；二硫键作为可还原断裂的连接键，使得该材料在特定生理条件（如细胞内高浓度谷胱甘肽环境）下实现可控解离或药物释放。该材料常用于构建可还原响应型脂质体、纳米胶束及靶向药物递送系统。

二、物理化学性质

中文名：磷脂-二硫键-聚乙二醇-羧基

英文名：DSPE-SS-PEG-COOH

结构组成：由磷脂分子DSPE（1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）与一段中间含二硫键的聚乙二醇链（PEG）共价连接，PEG末端带有羧基（—COOH）官能团。

分子特征：

DSPE部分为长链脂肪酸结构，赋予分子高度疏水性和膜结合能力；

PEG链段具有良好的柔性与亲水性，能显著提高体系稳定性与循环半衰期；

中间的二硫键结构是响应单元，可在还原性环境下断裂；

羧基端基提供进一步化学修饰位点，可与氨基分子通过EDC/NHS活化形成酰胺键。

理化性质：白色或类蜡状固体，可溶于氯仿、二氯甲烷、DMF等有机溶剂，在水中形成稳定胶束或脂质体。具有优良的生物惰性、低毒性及良好表面修饰性。

稳定性：常温下稳定，避光、干燥条件可长期保存；在还原剂存在下（如GSH）二硫键断裂，导致DSPE与PEG解离。

三、反应机理及应用说明

DSPE-SS-PEG-COOH的关键反应特征在于其“可还原性连接键”——二硫键。当材料处于氧化环境时结构稳定，而在细胞内的还原性环境（如肿瘤细胞中谷胱甘肽浓度高达2–10 mM）中，二硫键被还原为巯基（—SH），从而断裂PEG与DSPE之间的连接。此反应触发纳米载体结构的解体或外层PEG的剥离，促进包载药物（如*肿瘤药物、多肽、核酸）快速释放，实现“智能响应式”递送。

在应用方面，DSPE-SS-PEG-COOH广泛用于构建还原敏感型脂质体、聚合物胶束、脂质纳米颗粒（LNPs）及表面可修饰的药物递送平台。其羧基端基可用于偶联多种生物活性分子，如抗体、肽配体或荧光探针，实现靶向化或成像功能。例如，在肿瘤药物递送系统中，PEG链提供循环保护，避免血清蛋白吸附；到达靶部位后，由于肿瘤微环境的还原性增强，PEG层解离，暴露出疏水的DSPE部分，加速药物释放和细胞摄取。此外，该材料也被用于构建具有可控释放特性的基因载体或RNA递送系统，通过还原响应性断裂实现高效细胞内转染。

综上，DSPE-SS-PEG-COOH集成了磷脂的膜相亲和性、PEG的生物相容性和二硫键的刺激响应特征，是一种典型的智能两亲性嵌段高分子，适用于肿瘤靶向治疗、纳米药物递送、影像诊断及生物功能界面构建等领域。

包装：瓶装

用：科研

供应商：西安齐岳生物科技有限公司

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