4-Azido-L-phenylalanine，33173-53-4的制备方法

4-Azido-L-phenylalanine（4-Azido-L-Phe）是一种功能性非氨基酸，其结构为 L-苯丙氨酸的对位羟基或氨基被叠氮基（–N₃）取代。分子结合了氨基酸的基本骨架（α-氨基、α-羧基和苯环）和末端叠氮功能，具有两大核心特点：

生物正交功能：叠氮基可与炔基发生点击化学（CuAAC 或 SPAAC）反应，实现高选择性偶联，同时对蛋白质官能团（羟基、硫醇、羧基）惰性，适合活体和细胞体系。

蛋白质工程可用性：可通过遗传密码扩展技术（Amber 抑制）在特定位置引入蛋白质，允许靶向标记、荧光探针偶联或药物修饰。

制备方法

4-Azido-L-Phe 的制备主要分为 化学合成 和 酶催化/生物合成衍生 两类方法：

化学合成路线（经典方法）

起始物：L-苯丙氨酸或其保护衍生物（如 N-Boc-L-Phe）

对位功能化：通过硝化或溴化得到 4-卤代或 4-硝基-L-Phe 衍生物

叠氮化：使用叠氮化钠（NaN₃）在适宜溶剂和温和条件下进行取代反应，将卤素或硝基转化为叠氮基

脱保护：去除 α-氨基保护基（如 Boc）后得到纯化的 4-Azido-L-Phe

纯化：通过重结晶或柱层析分离，确保产物的光学纯度和化学纯度

酶催化或生物衍生方法

利用芳香族氨基酸合成酶系统，将叠氮取代底物引入生物体系，在体外或细胞中直接产生 4-Azido-L-Phe

通过沉淀或离子交换纯化获得成品

总结

4-Azido-L-Phe 是一种兼具蛋白工程可用性和点击化学活性的非氨基酸，其制备通过卤代或硝基化后叠氮化的化学路线为经典，亦可通过生物催化获得。产品可用于蛋白标记、荧光探针偶联及生物正交化学应用。

产品名称：4-Azido-L-phenylalanine

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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