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DSG-PEG-COOH,二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇-羧基的物理化学性质
发布时间:2025-10-14     作者:wyh   分享到:

产品名称:DSG-PEG-COOH,二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇-羧基的物理化学性质

1. 结构解析与化学特性

核心模块构成

二硬脂酰-rac-甘油(DSG):甘油骨架的sn-1/sn-2位被两个硬脂酸(C18脂肪酸)酯化,形成外消旋混合物,赋予分子强疏水性,可插入细胞膜脂质双层或脂质体/胶束结构,增强跨膜渗透与细胞摄取效率;硬脂酰链的疏水作用优化纳米载体(如脂质体、聚合物胶束)的稳定性。

聚乙二醇链(PEG):作为亲水连接臂(如PEG2000-PEG5000),PEG链平衡DSG的疏水性,减少非特异性蛋白吸附与网状内皮系统(RES)清除,延长体内循环半衰期;其旋转自由度优化分子构象,适配动态生物环境(如血液流动、细胞膜波动)。

末端羧基(-COOH):作为高反应性基团,羧基可通过活化(如EDC/NHS介导)与氨基(-NH₂)、羟基(-OH)或生物分子(如抗体、酶、荧光探针)形成共价键,实现二次功能化修饰;羧基的酸性(pKa≈4-5)影响在不同pH环境中的电荷状态与反应活性。

物理化学性质

分子量与溶解性:整体分子量约2000-10000 Da,PEG链增强水溶性,DSG的脂溶性适配脂质体、纳米颗粒或胶束的构建;羧基在碱性条件下(pH>7)去质子化,提升反应活性。

光谱与反应特性:羧基的红外特征吸收(νC=O≈1700 cm⁻¹)可用于追踪修饰进程;PEG链的抗酶解特性提升分子在体内的稳定性;DSG在脂酶作用下可缓慢水解,实现可控释放。

稳定性与降解性:PEG链抗酶解,DSG在生理条件下稳定;羧基在酸性环境(如肿瘤微环境pH 6.5-7.0)中可能部分质子化,但整体分子在pH 7.4、37℃下表现出良好的稳定性,适配长期循环与靶向递送需求。

2. 功能机制与动态相互作用

脂质锚定与膜渗透

细胞膜靶向:DSG的硬脂酰链通过疏水相互作用插入细胞膜脂质双层,增强纳米载体(如脂质体、聚合物胶束)的细胞摄取效率;PEG链减少RES清除,延长循环时间。

跨膜递送路径:适配脂质体包裹的药物(如化疗药、基因编辑工具)通过内吞作用或膜融合机制进入胞内;羧基可偶联细胞穿透肽(如TAT)或靶向配体(如抗体),进一步提升靶向性与内体逃逸能力。

羧基介导的二次功能化

生物分子偶联:通过EDC/NHS化学,羧基可与蛋白质(如抗体、酶)、多肽(如RGD)、核酸(如siRNA)或荧光探针(如Cy5)共价结合,构建多功能生物探针或靶向载体。

表面修饰与生物界面工程:将DSG-PEG-COOH修饰于生物材料(如钛植入物、水凝胶)表面,通过羧基偶联细胞粘附分子(如纤连蛋白)或抗菌肽,优化生物相容性与功能性(如促进成骨细胞分化、抑制细菌粘附)。

DSG-PEG-COOH,二硬脂酰-rac-甘油-聚乙二醇-羧基

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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