Alkyne-PEG-CHO，功能化聚乙二醇衍生物的合成步骤

Alkyne-PEG-CHO 是一种功能化聚乙二醇衍生物，分子结构由三部分组成：一端为炔基（–C≡CH），另一端为醛基（–CHO），中间为 PEG 链骨架（长度可调，通常 2k–5k Da）。PEG 提供良好的水溶性、生物相容性及柔性空间，炔基端可通过 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶环加成（CuAAC）与叠氮基（–N₃）分子高效偶联，醛基端则可与伯胺或羟胺形成亚胺或肟键，实现与蛋白质、多肽或药物的定点连接。因此，Alkyne-PEG-CHO 是构建双功能修饰纳米载体、荧光探针以及靶向递送系统的理想 linker。

2. 合成策略概述

Alkyne-PEG-CHO 的合成通常采用“单端官能化-另一端保护/活化-终脱保护”的策略，核心目标是保证 PEG 两端功能基的选择性引入。起始原料一般为 HO–PEG–OH 或 H₂N–PEG–OH。

步：PEG 链一端炔基化

试剂：丙炔酸（propargyl acid）或丙炔基活性酯（propargyl NHS ester）

反应类型：羧基–胺或羟基活化反应，生成酰胺或酯键

条件：无水 DMF 溶剂，EDC/NHS 或 DIC/DMAP 活化，室温 12–24 h，碱性条件（DIPEA 0.5–1 eq）

产物：PEG-Alkyne（中间体），经透析或凝胶柱纯化

第二步：PEG 链另一端醛基化

醛基可通过两种方法引入：

氧化法：将 PEG-OH 端用 PCC 或 TEMPO/NaOCl 氧化生成醛端

温和条件，避免 PEG 链降解

需要控制反应时间和温度（0–25 ℃）

羟基–醛基转化法：使用 4-甲氧基苯甲醛活性酯或 p-formylbenzoic acid 与 PEG-NH₂ 反应

EDC/NHS 活化羧基，生成 PEG-CHO

生成的亚胺可通过还原（NaBH₃CN）得到稳定羟基衍生物

第三步：纯化与表征

纯化方法：透析（MWCO 1–3 kDa）、Sephadex G-25 凝胶过滤、超滤浓缩

表征方法：

¹H NMR：炔基质子 (~2.4 ppm)、醛质子 (~9.8–10 ppm)、PEG 主链 (~3.5 ppm)

ESI-MS / MALDI-TOF：确认分子量

HPLC：检测纯度和单分散性

第四步：注意事项

反应全程需避光、防水、防氧化

碱性条件有利于炔基偶联，但过强可能导致 PEG 链裂解

醛基端应在后一步处理，避免与碱或胺副反应

产物储存于低温 (-20 ℃) 干燥环境中，避免水解和自缩聚

产品名称：Alkyne-PEG-CHO

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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