Boc-NH-PEG-OPSS，功能化聚乙二醇衍生物的合成步骤

1. 分子描述

Boc-NH-PEG-OPSS 是一种功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，其结构由三部分组成：

Boc 氨基保护基

tert-Butyloxycarbonyl（Boc）是一种常用的氨基保护基，在多步化学反应中用于保护 PEG 链末端氨基（–NH₂）。

可在酸性条件（如 TFA）下去除保护，释放活性氨基用于进一步偶联。

PEG 链骨架

分子量通常为 2–5 kDa，提供水溶性、柔性间隔及生物兼容性。

PEG 链可降低自聚集，提高溶解性和水相稳定性，同时在体内形成水化屏障，减少非特异性蛋白吸附。

OPSS 末端（ortho-pyridyl disulfide）

OPSS 是一种硫醇反应性基团，可与自由巯基（–SH）形成可逆二硫键。

OPSS 基团在纳米材料、蛋白质或肽表面修饰及可控药物释放中具有重要应用。

Boc-NH-PEG-OPSS 是一种双功能化 PEG 分子，Boc 提供氨基保护，OPSS 提供可控硫醇偶联能力，PEG 链提供水溶性与生物兼容性。

2. 合成步骤

2.1 起始原料

Boc-NH-PEG-OH 或 Boc-NH-PEG-NH₂

OPSS 活化剂：OPSS-NHS（N-hydroxysuccinimide ester）

溶剂：干燥 DMF 或 DMSO

碱：TEA（Triethylamine）或 DIPEA（N,N-Diisopropylethylamine）

2.2 典型合成步骤

PEG 氨基保护（如起始 PEG 为 NH₂）

将 PEG-NH₂ 与 Boc₂O 在碱性溶剂中反应，生成 Boc-NH-PEG。

反应条件温和，室温搅拌数小时完成。

OPSS 偶联

Boc-NH-PEG-OH 溶解于干燥 DMF 中，加入 TEA 活化末端羟基。

逐滴加入 OPSS-NHS，室温或低温搅拌 12–24 小时。

PEG 链末端羟基与 OPSS-NHS 形成稳定酯键，得到 Boc-NH-PEG-OPSS。

纯化

通过透析（MWCO 1–3 kDa）去除未反应 OPSS-NHS 和小分子副产物。

可通过硅胶柱层析进一步提高纯度。

干燥或冻干得到白色粉末。

2.3 表征方法

¹H NMR：Boc 芳香基信号 (~1.4 ppm)，PEG 链信号 (~3.5 ppm)，OPSS 芳香环信号 (~7–8 ppm)

MALDI-TOF / ESI-MS：分子量确认

HPLC：纯度及单分散性检测

产品名称：Boc-NH-PEG-OPSS

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09