5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯(5-CFDA-SE)是一种基于荧光素的活性衍生物,兼具荧光性能和化学反应能力,是分子标记、功能化分子构建及荧光探针开发的重要工具。该分子通过在荧光素的5位羧基位置引入二乙酰化保护基团,并连接琥珀酰亚胺酯(SE)活性端,实现了在保留荧光性能的同时可与含氨基的目标分子形成稳定共价连接的能力。荧光素本身以其强吸光、高量子产率和优良光稳定性被广泛应用于化学标记和光学追踪,而5-CFDA-SE通过化学改性拓展了其功能化和应用范围。
化学结构与反应特性
5-CFDA-SE分子结构中,二乙酰化的羟基保护了荧光素核心,使分子在非水溶性环境下保持稳定,同时琥珀酰亚胺酯端提供了活性位点。SE活性酯能够与氨基官能团发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,从而实现荧光标记。这种化学反应具有高选择性和效率,确保染料能够牢固地固定在目标分子上而不影响其荧光特性。二乙酰化结构同时提供了空间伸展性,减少了分子在标记过程中可能产生的空间干扰,增强了分子在复合体系中的稳定性和结合效率。
物理化学特性
5-CFDA-SE具有荧光素典型的光学性质,其共轭体系使分子在可见光区(约490–520 nm)具有强吸收和明亮荧光发射。二乙酰化修饰增加了分子的疏水性,改善了在有机溶剂中的溶解性,而SE活性端则保证了在水溶液中仍能高效反应。分子结构稳定,在常温下储存可保持良好性能,并在光照条件下表现出优良的光稳定性,这对于长期使用和实验重复性具有重要意义。
应用与功能
5-CFDA-SE可广泛应用于蛋白质、肽、多糖及小分子的荧光标记,其活性酯端能够与多种氨基化合物形成共价结合。分子中的二乙酰化结构使其适合在非极性环境或膜系统中使用,并在适宜条件下水解生成自由羧基或荧光素形式,实现荧光活性释放。这种性质为构建分子探针、功能化纳米颗粒或多功能分子复合体系提供了可能。
此外,5-CFDA-SE可以通过多功能化策略与其他染料、纳米材料或功能分子组合,形成多色标记体系或可追踪复合体系。其化学反应选择性和空间灵活性为设计可控、多功能的分子探针、纳米材料标记和分子识别平台提供了有力工具。
中文名称:5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯
英文名称:5-CFDA-SE
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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