DBCO-NHS ester 3，1393350-27-0的合成步骤概述

DBCO-NHS ester 3 是一种环状炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）活性酯衍生物，用于生物正交化学和生物偶联反应。其主要化学特性如下：

DBCO 核心

DBCO 为环状炔结构，可在无催化剂条件下与叠氮基（–N₃）发生 Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition (SPAAC) 反应。

SPAAC 反应高选择性、温和，适合蛋白质、细胞或纳米载体标记。

NHS 酯末端

NHS 酯通过羧基活化提供高反应活性，可与胺基形成稳定酰胺键。

与 DBCO 的结合使其成为双功能偶联试剂：一端用于载体或药物偶联，另一端用于叠氮基生物正交反应。

2. 合成步骤概述

2.1 原料准备

DBCO-amine 衍生物

NHS（N-hydroxysuccinimide）

活化剂：EDC（1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide）或 DCC（Dicyclohexylcarbodiimide）

溶剂：干燥 DMF、DCM 或乙腈

2.2 NHS 酯化反应

将 DBCO-amine 与 NHS 和 EDC 溶解于干燥溶剂中。

通过羧基活化形成中间体，随后生成 DBCO-NHS ester。

反应在室温或轻微加热条件下进行，控制反应时间以避免环状炔结构降解。

2.3 纯化步骤

通过硅胶柱层析或 HPLC 分离目标产物与副产物。

使用干燥条件避免 NHS 酯水解，提高产物稳定性。

可通过冻干得到固体粉末，便于储存和后续应用。

2.4 表征方法

¹H NMR 和 ¹³C NMR：验证 DBCO 骨架和 NHS 酯化学结构。

MALDI-TOF 或 ESI-MS：确认分子量和偶联完整性。

HPLC 分析：检测纯度和反应效率。

2.5 应用

SPAAC 正交化学：与叠氮基分子高效偶联，实现无催化剂条件下的标记。

药物载体修饰：NHS 酯与蛋白质或多肽的胺基偶联，DBCO 与叠氮化药物或探针结合。

多功能 theranostic 平台：实现药物递送、靶向标记和生物可视化整合。

产品名称：DBCO-NHS ester 3

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

ATTO 390 SE

914203-48-8

AT 495 NHS Ester

ATTO 495 NHS Ester

163795-75-3

Sybr Green I（10000X in DMSO）

CF 405L NHS Ester

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09