CN-Biotin,生物素酰氨基乙醇氰基乙酸酯的化学特性与反应性能-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

CN-Biotin，全称为生物素酰氨基乙醇氰基乙酸酯（Biotinylaminoethanol cyanomethyl ester），是一种结构独特的活性生物素化试剂，具有优良的化学反应活性和高选择性标记性能。该化合物在分子设计上融合了生物素（Biotin）识别单元与氰基乙酸酯（Cyanomethyl ester）活性基团两大功能模块，可用于高效地将生物素基团引入到含有羟基或胺基的生物分子、聚合物或表面材料中，从而实现后续的链霉亲和素（Streptavidin）介导的高特异性结合检测体系。

从结构上看，CN-Biotin分子由三部分组成：

生物素结构域（Biotin moiety）：其为一种含有脲环和戊酸侧链的维生素H衍生物，具有亲和力（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M）与四聚体蛋白——链霉亲和素或亲和素结合。

氨基乙醇连接臂（Aminoethanol linker）：该柔性桥梁提供了分子间空间分离，减少生物素与目标分子间的立体位阻效应，从而提高结合效率与可接近性。此连接臂还提升了整体分子的水溶性和化学稳定性。

氰基乙酸酯活性基（Cyanomethyl ester group）：为一种高活性的酯类官能团，能在温和条件下与羟基、胺基等亲核基团发生酯化或酰胺化反应。其反应机理类似于NHS酯，但具有更强的电吸引能力和更好的反应控制性，使其在特定生物环境中表现出更高的偶联效率。

化学特性与反应性能
CN-Biotin中的氰基乙酸酯基团对亲核试剂（如胺、羟基）高度敏感，可在pH 7.5–8.5的缓冲体系中快速形成稳定的酯键或酰胺键。相比于传统的NHS-Biotin或Sulfo-NHS-Biotin，CN-Biotin的活性酯结构具有较低的自水解速率，允许在较长反应时间内保持高偶联效率。这种特性在需要精确控制生物素密度或对水敏感的体系（如蛋白、纳米颗粒表面）中特别有优势。

应用领域

蛋白质与抗体标记：CN-Biotin常用于将生物素偶联至蛋白质或抗体分子上，通过链霉亲和素修饰的荧光探针或酶标物（如HRP、AP）实现高灵敏度检测。该标记体系广泛应用于Western blot、ELISA、免疫荧光、流式细胞术及免疫组化实验。

核酸与寡核苷酸修饰：CN-Biotin可与5'-或3'-末端含胺或羟基的寡核苷酸偶联，用于DNA探针、RNA杂交分析及生物芯片固定化研究。

纳米材料与表面功能化：CN-Biotin能够高效修饰金属纳米粒子、聚合物微球、脂质体及玻璃、石英等固体表面，构建生物素-链霉亲和素可控界面，实现高选择性生物识别和分子捕获。

药物递送与生物成像：由于生物素对细胞表面受体（如SMVT，Sodium-dependent multivitamin transporter）具有亲和性，CN-Biotin修饰的纳米药物载体能够实现靶向递送。其通过后续与荧光探针或磁共振对比剂连接，可实现药物输运与成像的双重功能。