CY3-马来酰亚胺(CY3-Maleimide,简称CY3-MAL)是一类以荧光染料CY3为核心的活性标记试剂,其特征在于分子中同时具备马来酰亚胺官能团与三苯基基团修饰的荧光染料结构。CY3染料属于硫氰酸荧光染料家族,具有亮橙红色荧光,激发波长约为550 nm,发射波长约为570 nm,具有高荧光量子产率、良好的光稳定性以及水溶性可调节的特点。通过马来酰亚胺官能团的引入,CY3-Maleimide可以实现对含巯基(-SH)生物分子的特异性偶联,从而在生物化学研究、分子标记以及成像领域得到广泛应用。
化学结构与性质
CY3-Maleimide分子由CY3荧光染料部分与马来酰亚胺部分通过化学连接构成。CY3核心提供强烈且稳定的橙红色荧光,而马来酰亚胺基团具有高度选择性,可与硫醇基团发生Michael加成反应生成稳定的硫代酰胺键。该反应在温和条件下即可进行,无需额外催化剂,同时反应速度快、特异性高。这使得CY3-Maleimide成为修饰含巯基蛋白、肽链或小分子化合物的理想试剂。
在物理化学特性上,CY3-Maleimide呈暗红色粉末或固体,易溶于有机溶剂如DMSO、DMF及乙腈等,并可在适当条件下溶于缓冲溶液。分子中马来酰亚胺基团对水解较敏感,因此在水溶液中需要避光和低温保存,以维持其活性和荧光性能。
反应机理
CY3-Maleimide的关键化学反应是其与硫醇(-SH)基团的特异性反应。马来酰亚胺双键在碱性或中性环境中可与自由巯基发生Michael加成反应,形成共价的硫代酰胺连接。此反应具有高度选择性,即使在存在氨基或羧基的环境中,几乎不发生非特异性反应,因此可用于对蛋白质中的半胱氨酸残基、肽链或小分子巯基进行定点标记。此外,该反应生成的共价键稳定,可耐受多数生化实验条件,使标记后的分子在后续的检测、分离和成像过程中保持完整性。
应用领域
CY3-Maleimide在生物科学和材料科学领域有广泛应用。其主要用途包括:
蛋白质及肽的标记:通过与蛋白质或肽中的半胱氨酸残基反应,生成荧光标记的蛋白,便于研究蛋白质定位、结构及相互作用。
生物分子成像:标记后的生物分子可用于荧光显微镜、流式细胞仪及荧光成像系统,研究细胞内分布、动态过程及信号传导。
生物传感器和诊断:结合CY3荧光特性,可构建荧光传感器,用于检测生物分子、代谢物或小分子药物。
材料科学与纳米技术:可用于修饰纳米颗粒、功能化聚合物或生物兼容材料,实现荧光标记和功能化改性。
中文名称:花青素CY3马来酰亚胺
英文名称:CY3-maleimide
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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