中文名称:炔基偶联阿霉素
英文名称:Doxorubicin-Alkyne
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
炔基-阿霉素(Doxorubicin-Alkyne)是一种阿霉素(Doxorubicin, DOX)衍生物,通过化学修饰在分子结构中引入了末端炔基(alkyne)功能团。阿霉素本身是一种具有多环芳香结构的有机分子,包含蒽醌环和氨糖部分,其独特的平面芳香环体系和氨基糖使其在化学反应中具有多样的位点可供功能化。炔基的引入主要目的是在保持阿霉素核心结构化学稳定性的同时,赋予其“点击化学”(click chemistry)可连接性,从而拓展其在材料科学、化学生物学和纳米技术领域的应用。
化学结构与性质
炔基-阿霉素在分子结构上保留了阿霉素的核心蒽醌环和糖苷环,但在适当位置(通常在糖苷的氨基或羟基位点)引入了末端炔基。炔基的存在使该分子具有高度反应活性,尤其是在铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC, Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition)中,可以与叠氮功能化分子高效、选择性地形成1,2,3-三唑环连接。这种化学修饰通常不会破坏阿霉素的芳香环体系或整体分子稳定性,因此既保持了分子的物理化学特性,又赋予了额外的化学连接能力。
炔基-阿霉素呈红色固体或深红色粉末,可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)及部分极性溶剂。其紫外-可见吸收光谱保留了阿霉素的特征吸收峰,表明引入炔基对主体系光学性质影响较小。炔基的存在还使其在原位标记、荧光追踪或化学偶联实验中具有便利性,因为炔基可通过点击反应快速连接到各种含叠氮的荧光探针或生物分子载体上。
功能化特性
炔基-阿霉素的显著特性是其可用于多种化学偶联技术。炔基为其提供了化学“挂钩”,使其可以通过点击化学与叠氮修饰的分子快速形成稳定的三唑环。这种化学反应具有高选择性、温和条件和水相兼容性,因此适合在复杂体系中使用。基于这种特性,炔基-阿霉素可以被用于构建各种功能化材料,例如聚合物-阿霉素共轭物、纳米颗粒负载体系以及多功能标记分子。
此外,炔基-阿霉素的分子设计允许在保持阿霉素芳香体系光学性质的同时,实现分子追踪和化学修饰。这在化学生物学研究中尤其重要,因为研究人员可以通过荧光标记、载体偶联等方式研究分子的分布、结合特性和化学反应效率,而无需直接改变阿霉素核心结构。
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