产品名称:DOPE-PEG-COOH,二油酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-羧基的合成路径与关键步骤
1. 化学结构与核心特性
结构组成:
DOPE(二油酰磷脂酰乙醇胺):磷脂双亲性分子,含两个油酰基链(C18:1,疏水端)和磷脂酰乙醇胺头部(亲水端),形成脂质双层结构,适配脂质体、纳米颗粒或细胞膜融合。
PEG(聚乙二醇):柔性亲水链(分子量通常2,000-5,000 Da),通过氨基或羧基与DOPE连接,增强水溶性、生物相容性,减少免疫原性,延长体内循环时间。
羧基(-COOH):PEG末端引入的活性基团,可与氨基、羟基等反应,实现功能化修饰(如靶向配体、荧光染料、药物分子偶联)。
关键特性:
双亲性与自组装能力:DOPE疏水链与PEG亲水链协同,促进脂质体、胶束或纳米颗粒的自组装,适配药物递送载体构建。
反应活性:羧基可与NHS酯、EDC/NHSS活化后与氨基反应形成稳定酰胺键,或直接与羟基/氨基反应,适配多样化偶联需求。
生物相容性与安全性:PEG减少非特异性吸附与补体激活;DOPE无毒,可降解为脂肪酸和乙醇胺;羧基形式适配生理环境(如细胞培养、体内实验)。
稳定性:在pH 4-10、4-37℃下稳定,避免强氧化剂、高温或反复冻融导致PEG水解或DOPE氧化。
2. 合成路径与关键步骤
DOPE功能化:
化学合成或提取:DOPE通过油酰氯与磷脂酰乙醇胺酯化合成,或从蛋黄、大豆磷脂中提取纯化。
头部修饰:DOPE磷脂酰乙醇胺头部氨基通过NHS酯化、羧基活化或点击化学引入活性基团(如马来酰亚胺、叠氮基),为后续PEG连接提供位点。
PEG连接与羧基引入:
活化PEG:PEG通过氨基(如NH₂-PEG-COOH)或羧基(如COOH-PEG-NH₂)活化,与DOPE头部反应形成稳定键合(如酰胺键、硫醚键)。
控制链长与密度:PEG分子量(2k-5k Da)及接枝密度优化纳米载体稳定性与循环时间,避免过长链导致空间位阻或过短链影响“隐形”效应。
羧基活化:末端羧基经NHS酯化或EDC/NHSS活化,提升与氨基的反应效率,适配靶向配体(如抗体、肽)或荧光染料偶联。
纯化与表征:
分离纯化:采用凝胶过滤层析(如Sephadex G-25)、离子交换层析或HPLC去除游离试剂,确保产物纯度≥95%。
结构验证:质谱、核磁共振(NMR)确认DOPE-PEG-COOH结构;动态光散射(DLS)测定纳米颗粒粒径与Zeta电位;荧光标记验证羧基活性。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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