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DMG-PEG-Alkyne,1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-聚乙二醇-炔基的合成路径与关键步骤
发布时间:2025-10-20     作者:wyh   分享到:

产品名称:DMG-PEG-Alkyne,1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-聚乙二醇-炔基的合成路径与关键步骤

1. 化学结构与核心特性

结构组成:

DMG(1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油):磷脂双亲性分子,含两个肉豆蔻酰基链(C14:0,疏水端)和甘油骨架,形成脂质双层结构,适配脂质体、纳米颗粒或细胞膜融合。sn-甘油构型确保生物活性,与天然磷脂结构兼容。

PEG(聚乙二醇):柔性亲水链(分子量通常2,000-5,000 Da),通过酯键或酰胺键与DMG连接,增强水溶性、生物相容性,减少免疫原性,延长体内循环时间(“隐形”效应)。

炔基(-C≡CH):PEG末端引入的活性基团,通过点击化学(如CuAAC环加成)与叠氮基团反应,实现功能化修饰(如靶向配体、荧光染料、药物分子偶联)。

关键特性:

双亲性与自组装能力:DMG疏水链与PEG亲水链协同,促进脂质体、胶束或纳米颗粒的自组装,适配药物递送载体构建。

反应活性:炔基提供高选择性点击化学位点,适配生物正交反应,实现精准修饰(如抗体、肽、核酸偶联)。

生物相容性与安全性:PEG减少非特异性吸附与补体激活;DMG无毒,可降解为脂肪酸和甘油;炔基在生理条件下稳定,避免副反应。

稳定性:在pH 4-10、4-37℃下稳定,避免强氧化剂、高温或反复冻融导致PEG水解或DMG氧化。

2. 合成路径与关键步骤

DMG合成与功能化:

化学合成:通过肉豆蔻酸与甘油的酯化反应,或从天然磷脂(如蛋黄、大豆)中提取纯化,确保sn-甘油构型保留。

头部修饰:DMG的甘油羟基通过酯化或酰胺化引入活性基团(如羧基、氨基),为后续PEG连接提供位点。

PEG连接与炔基引入:

活化PEG:PEG通过羧基(如COOH-PEG-NHS)或氨基(如NH₂-PEG-Alkyne)活化,与DMG头部反应形成稳定键合(如酯键、酰胺键)。

控制链长与密度:PEG分子量(2k-5k Da)及接枝密度优化纳米载体稳定性与循环时间,避免过长链导致空间位阻或过短链影响“隐形”效应。

炔基活化:末端炔基通过化学合成(如丙炔酸衍生)引入,确保高反应活性与选择性。

纯化与表征:

分离纯化:采用凝胶过滤层析(如Sephadex G-25)、离子交换层析或HPLC去除游离试剂,确保产物纯度≥95%。

结构验证:质谱、核磁共振(NMR)确认DMG-PEG-Alkyne结构;动态光散射(DLS)测定纳米颗粒粒径与Zeta电位;点击化学验证炔基活性。

DMG-PEG-Alkyne,1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-聚乙二醇-炔基

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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