1314929-99-1，THP-Mal，四氢吡喃-马来酰亚胺的结构式-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

四氢吡喃-马来酰亚胺（THP-Mal，Tetrahydropyranyl-Maleimide）是一种常用的功能性化学试剂，主要用于生物分子和有机小分子的偶联反应，尤其是在蛋白质修饰、药物载体开发以及多功能材料制备中具有重要应用价值。其化学结构由四氢吡喃（THP）环和马来酰亚胺（Maleimide）基团组成，兼具保护性与反应活性，使其在多种化学修饰体系中表现出独特优势。

首先，从化学结构角度来看，THP-Mal分子中四氢吡喃环通常用作保护基团，能够有效保护敏感的官能团如羟基或氨基在化学反应过程中的稳定性，避免不必要的副反应。四氢吡喃保护基团具有酸敏感性，在酸性条件下可以被选择性去保护，从而释放出原有的活性位点，实现可控的化学操作。马来酰亚胺基团则是其最重要的反应活性部分，能特异性与含硫氢基（-SH）的分子如半胱氨酸残基形成稳定的硫醚键，因此在蛋白质或多肽的选择性修饰中极为常用。

在生物分子修饰中，THP-Mal的应用主要体现在蛋白质的可控偶联与功能化上。通过马来酰亚胺基团与蛋白质中半胱氨酸残基的特异性反应，可以实现蛋白质的荧光标记、药物分子负载或聚合物修饰。与传统马来酰亚胺试剂相比，四氢吡喃保护的形式能够在多步骤反应体系中保持活性位点的稳定性，避免在早期步骤中被其他试剂不必要地消耗。尤其在多功能纳米载体或双功能偶联体系中，THP-Mal的保护-去保护策略使得多步偶联操作得以顺利进行。

此外，THP-Mal在材料科学和药物载体设计中也显示出独特价值。例如，在PEG化修饰中，THP-Mal可以通过马来酰亚胺基团与含巯基的PEG链结合，从而制备出稳定的PEG化蛋白或药物载体；同时四氢吡喃保护的设计也允许在适当条件下释放活性位点，实现二次修饰或多功能化。在聚合物修饰和多功能水凝胶制备中，THP-Mal常被用作交联剂或末端功能化试剂，通过硫醚键将聚合物链连接，从而调节材料的机械性能、降解速率和生物相容性。

在实验操作中，THP-Mal通常表现为稳定的固体或溶液形式，可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙腈和DMF。其化学稳定性较高，可在室温下储存，但应避免长时间暴露于强酸或强碱条件下，以防四氢吡喃环过早脱保护。使用时，可根据实验需求选择是否先去保护四氢吡喃环，以调控反应的特异性和顺序。例如，在多步蛋白修饰中，先保持THP保护可避免非特异性反应，最后通过温和酸处理去除保护基，再进行最终偶联。