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1309649-57-7,Biotin-PEG4-azide,ATTO 550-羧酸甲酯的化学结构特性
发布时间:2025-10-28     作者:axc   分享到:

1309649-57-7,Biotin-PEG4-azide,ATTO 550-羧酸甲酯的化学结构特性

ATTO 550 OMe(ATTO 550-羧酸甲酯) 是一种功能性荧光染料衍生物,由 ATTO 550 荧光核心通过羧酸甲酯(–COOCH₃)保护基团修饰形成。ATTO 550 属于罗丹明类染料,具有优异的光学性能,包括高量子产率、光稳定性良好以及红橙色荧光发射(激发波长约 554 nm,发射波长约 576 nm)。其化学结构包含多环共轭体系,使分子在光照下保持稳定,并在多种溶剂体系中具有良好的溶解性。羧酸甲酯的保护形式不仅便于化学修饰和储存,还为后续的活化和偶联提供了可控的化学位点。

英文名称: Biotin-PEG4-Azide

中文名称: 生物素-PEG4-叠氮

MF: C20H36N6O6S

MW: 488.60144

CAS: 1309649-57-7

Biotin-PEG4-Azide

化学结构特性:ATTO 550 OMe 的分子结构主要由荧光核心、多环共轭体系及末端羧酸甲酯组成。荧光核心负责高效光吸收和发射,保证红橙色荧光信号的强度和稳定性。羧酸甲酯端提供了可在特定条件下水解形成活性羧酸的功能位点,使分子可以进一步转化为活性酯(如 NHS 酯)、异硫氰酸酯或其他偶联活性衍生物。该设计兼顾了化学稳定性和功能性,使其在化学合成、分子修饰和荧光探针开发中应用广泛。

光学性质:ATTO 550 OMe 具有较强的可见光吸收能力,其激发波长约在 554 nm,发射波长约 576 nm,量子产率高,光稳定性优异。其荧光寿命长,能够在长时间成像或重复激发条件下保持稳定的荧光信号。多环共轭体系减少了光致漂白现象,使其在高强度光照条件下仍保持信号强度。这些光学性质使 ATTO 550 OMe 成为构建红橙色荧光探针和多色荧光成像体系的重要工具。

化学反应特性:ATTO 550 OMe 的羧酸甲酯端可在酸性或碱性催化条件下水解生成羧酸(–COOH),从而为进一步活化或偶联提供化学位点。生成的羧酸可以通过 NHS 酯化、异硫氰酸酯化或酰胺偶联反应与含氨基的分子(如蛋白质、肽链、小分子)形成稳定的共价键。该过程温和、可控,能够在室温下实现高效偶联而不破坏荧光核心的结构。羧酸甲酯形式在储存和操作中更为稳定,避免羧酸直接存在时可能的自缩合或非特异性反应,提高了化学研究的可操作性和实验重复性。

在化学研究中的应用:

  1. 蛋白质与肽标记:通过羧酸水解后生成的活性羧酸,可将 ATTO 550 通过 NHS 酯或异硫氰酸酯偶联至蛋白质或肽链,用于动力学研究、分子追踪及结构功能分析。

  2. 小分子荧光探针开发:ATTO 550 OMe 可以与小分子、配体或药物偶联,构建红橙色荧光探针,用于体外分析或体内成像。羧酸甲酯保护基允许在偶联前对染料进行稳定储存和操作,提高探针构建的可控性。

  3. 多色荧光体系研究:由于其红橙色荧光特性,ATTO 550 可与其他荧光染料(如蓝色 CF 405、绿色 ATTO 488)联合使用,实现多色标记和多重荧光分析,有助于化学和生物体系中多目标信号的区分和量化。

  4. 材料与纳米修饰:ATTO 550 OMe 可用于聚合物、纳米颗粒或表面材料的荧光功能化,通过羧酸活化与氨基材料偶联,实现材料可视化、追踪及功能化研究。

操作与储存:ATTO 550 OMe 通常以干燥粉末或 DMSO 溶液形式储存,需避光、低温干燥保存,以防荧光衰减。偶联或水解反应通常在缓冲液或有机溶剂体系中进行,操作温和,避免高温或强酸碱条件,以保证荧光性能和分子结构完整性。反应后产物可通过透析、硅胶柱或 HPLC 纯化,提高纯度和偶联效率。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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