170908-81-3，DOTA-NHS，螯合剂的化学结构特性

DOTA-NHS（CAS 170908-81-3） 是一种功能性螯合剂衍生物，基于 1,4,7,10-四氮环十二烷-N,N',N'',N'''-四乙酸（DOTA）骨架，通过羧基活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯衍生物。DOTA-NHS 兼具化学偶联能力和金属螯合功能，可与蛋白质、多肽或其他含氨基的生物分子共价结合，同时保留 DOTA 环对金属离子的高亲和力，使其成为构建放射性示踪剂、金属标记分子和功能化探针的理想工具。该分子设计旨在提供温和的偶联条件、高反应效率和化学稳定性，满足生物分子功能化及金属标记需求。

英文名称：DOTA-NHS

中文名称： 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯

MF： C20H31N5O10

MW： 501.49

CAS： 170908-81-3

化学结构特性：DOTA-NHS 分子由三部分组成：DOTA 螯合环、柔性连接链以及 NHS 酯端。DOTA 环由四个氮原子和四个乙酸基团组成，可形成八配位的稳定螯合结构，与多种金属离子（如 Gd³⁺、Lu³⁺、Cu²⁺、Ga³⁺、In³⁺ 等）具有高度亲和力。NHS 酯端通过柔性链与 DOTA 环相连，为氨基偶联提供高效的化学位点。该设计兼顾了溶解性和反应活性，保证偶联过程中螯合核心不受干扰，同时保持 DOTA 对金属离子的螯合能力。DOTA-NHS 可在水溶液或有机缓冲体系中稳定存在，并在偶联过程中提供可控反应条件。

反应特性：DOTA-NHS 的核心反应是 NHS 酯与初级氨基的亲核加成。在碱性或弱碱性缓冲液（pH 7.5–9.0）中，蛋白质、抗体、多肽或其他含氨基的小分子上的氨基可攻击 NHS 酯碳原子，生成稳定的酰胺键，同时释放 N-羟基琥珀酰亚胺作为副产物。该反应操作简便、效率高，并可在室温下完成，避免破坏生物大分子的天然构象。偶联后的产物保持 DOTA 环结构完整，能够进一步螯合金属离子或放射性同位素，实现功能化和标记。

应用特点：

1. 放射性示踪剂构建：偶联 DOTA-NHS 至抗体、多肽或蛋白质后，可螯合放射性金属同位素（如 ¹⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu、⁶⁴Cu），用于 PET 或 SPECT 体内成像，实现高灵敏度定位和动态监测。

2. 金属标记分子制备：DOTA-NHS 偶联的生物分子可稳定结合金属离子，用于体外分析、蛋白质功能研究及分子探针开发。

3. 抗体与蛋白质功能化：NHS 酯端可与赖氨酸残基共价结合，生成稳定酰胺键，使蛋白质或抗体在保持功能的同时获得金属螯合能力。

4. 多模态探针开发：偶联 DOTA-NHS 的分子可进一步与荧光染料、药物分子或其他功能基团结合，实现放射性成像与荧光或药物功能的整合，为多模态成像和靶向治疗提供工具。

操作与储存：DOTA-NHS 通常以干燥粉末或极性有机溶剂（如 DMSO）溶液形式储存，需避光、低温干燥保存以防 NHS 酯水解。偶联反应在缓冲液体系中进行，完成后可通过透析、凝胶过滤或 HPLC 纯化，获得高纯度偶联产物。操作过程中应避免强酸或强碱，以保证 NHS 酯活性和 DOTA 螯合核心稳定。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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