127985-74-4，p-SCN-Bn-DOTA，化学结构特性

p-SCN-Bn-DOTA（CAS 127985-74-4） 是一种高度功能化的螯合剂衍生物，属于 DOTA（1,4,7,10-四氮环十二烷-N,N',N'',N'''-四乙酸）家族，其特征在于通过苄基连接引入异硫氰酸酯（–SCN）官能团。该分子结合了 DOTA 环的强效金属螯合能力和异硫氰酸酯的化学偶联活性，可在温和条件下与蛋白质、多肽、抗体及其他含氨基的生物分子共价结合，同时保持 DOTA 环的完整性，为构建放射性标记分子、金属螯合探针及功能化生物分子提供理想工具。p-SCN-Bn-DOTA 的设计兼顾可控性、化学稳定性和操作简便性，广泛应用于分子成像、放射性示踪和药物递送研究。

英文名称： p-SCN-Bn-DOTA

中文名称： P-SCN-BN-DOTA

MF： C24H33N5O8S

MW： 551.61

CAS： 3030178-92-5

化学结构特性：p-SCN-Bn-DOTA 分子由三个主要部分组成：DOTA 螯合环、苄基连接链以及末端异硫氰酸酯。DOTA 螯合环含有四个氮原子和四个乙酸基团，可形成八配位的稳定螯合结构，对多种金属离子（如 ¹⁶⁸Ga³⁺、¹⁷⁷Lu³⁺、⁶⁴Cu²⁺）具有高度亲和力，确保偶联后的分子在体内或体外实验中保持金属稳定性。苄基连接链提供空间位阻调控，使异硫氰酸酯端能与目标氨基顺利反应，同时避免对 DOTA 螯合环的干扰。异硫氰酸酯末端具有高化学反应活性，可与赖氨酸残基或蛋白质 N 端氨基形成稳定硫脲键，实现高效偶联。

反应特性：p-SCN-Bn-DOTA 的核心化学反应是异硫氰酸酯与氨基的亲核加成。该反应在弱碱性缓冲液（pH 8–9）中进行，氨基攻击异硫氰酸酯的碳原子，形成稳定的硫脲键，同时保持 DOTA 环完整，从而保留螯合金属的能力。反应条件温和，操作简便，偶联效率高，适合在室温下与蛋白质、抗体或多肽进行共价连接。偶联后产物能够进一步螯合金属离子或放射性同位素，实现功能化和标记。

应用特点：

1. 放射性示踪剂开发：p-SCN-Bn-DOTA 可偶联至抗体、多肽或蛋白质，并螯合放射性金属同位素（如 ⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu、⁶⁴Cu），用于 PET 或 SPECT 成像，实现高灵敏度体内定位和动态监测。

2. 金属标记分子制备：偶联后的分子可稳定螯合金属离子，用于蛋白质功能研究、药物分布追踪及生物分析。

3. 蛋白质与抗体功能化：异硫氰酸酯端可与蛋白质赖氨酸残基形成共价硫脲键，实现高效标记，同时保留蛋白质天然功能，为免疫检测或靶向研究提供工具。

4. 多模态探针构建：p-SCN-Bn-DOTA 偶联分子可进一步修饰荧光染料、药物或生物识别配体，实现放射性成像与光学信号或药物功能的整合，广泛应用于分子探针设计和靶向治疗。

操作与储存：p-SCN-Bn-DOTA 通常以干燥粉末或极性有机溶剂溶液（如 DMSO）储存，应避光、低温干燥保存以保持异硫氰酸酯活性。偶联反应通常在缓冲液体系中进行，完成后可通过透析、凝胶过滤或 HPLC 纯化以获得高纯度产物。操作过程中应避免强酸或强碱条件，以防异硫氰酸酯水解或 DOTA 环结构破坏。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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