1393350-27-0,DBCO-NHS ester,化学性质
CAS号1393350-27-0的DBCO-NHS ester是一种功能性偶联试剂,广泛应用于生物正交化学和生物分子标记研究。该分子由二苯环炔(DBCO, Dibenzocyclooctyne)活性基团、短PEG桥链以及末端N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯构成。DBCO基团能够与叠氮化物(azide)发生铜离子非依赖的环加成反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),实现快速、选择性且温和的偶联;NHS酯则可与游离氨基反应形成稳定酰胺键,为分子提供双端偶联能力;中间的桥链为偶联体系提供空间柔性和水溶性,降低分子间空间阻碍。整体结构设计兼顾反应效率、选择性和操作便利性。
英文名称: DBCO-NHS ester
中文名称: 二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯
MF: C23H18N2O5
MW: 402.4
CAS: 1353016-71-3

在化学性质方面,DBCO-NHS ester 3具有高反应性和可控性。NHS酯在中性或微碱性条件下能够与蛋白质、肽或其他含氨基的分子快速形成共价结合。DBCO基团则专门针对叠氮化物功能化分子,通过应力诱导的环加成反应实现铜离子非依赖的偶联,避免了传统铜催化偶联可能引入的毒性或副反应。在水溶环境下,该试剂保持较高稳定性,且反应温和,适合敏感生物分子体系。
应用上,DBCO-NHS ester 3被广泛用于蛋白质标记、抗体偶联、分子探针开发及纳米材料功能化等领域。在蛋白质标记中,通过NHS酯与蛋白质氨基反应引入DBCO功能,随后可与叠氮化物标记的探针或小分子进行正交偶联,实现定向修饰和功能化。在抗体偶联研究中,该试剂能够将抗体与功能化小分子或标记物高效连接,同时保持生物活性和结合选择性。在纳米材料表面修饰中,DBCO-NHS ester 3可将DBCO基团引入材料表面,与叠氮化物标记的分子形成稳定结合,实现功能化传感器、荧光标记表面或药物载体构建。
实验操作方面,DBCO-NHS ester 3通常可溶于干燥的有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)或乙腈,需避免水分以防NHS酯水解。储存条件建议低温(-20°C)避光,并在惰性气体环境中保存,以保持化学活性。偶联反应中,可根据目标分子氨基数量和反应体系条件调节摩尔比,以控制标记密度和偶联效率。由于DBCO与叠氮化物的反应不依赖催化剂,偶联反应可在生理条件下进行,适合对温度、金属敏感的生物分子。
在科研市场上,DBCO-NHS ester 3由多家供应商提供,产品纯度一般在95%以上,可满足多种实验室需求。其双端反应活性设计和正交偶联能力,使其成为生物分子功能化、分子探针开发及材料表面修饰的理想工具。
总体而言,CAS号1393350-27-0的DBCO-NHS ester 3是一种高效、选择性强且操作简便的功能型偶联试剂。其结合NHS酯与DBCO正交偶联特性,实现了在复杂生物体系中高效、可控的分子修饰,为蛋白质修饰、抗体偶联、纳米材料功能化及分子探针构建提供了可靠工具。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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