产品名称：叔丁氧羰基-甘氨酰甘氨酸-对氨基苄醇的核心结构与化学特性，CAS 251459-35-5

核心结构与化学特性

分子组成：分子式 C₁₆H₂₃N₃O₅，分子量 337.4 g/mol。结构由三部分构成：

Boc保护基：叔丁氧羰基（-COOC(CH₃)₃），保护氨基（-NH₂），防止合成副反应；可在酸性条件（如三氟乙酸）下脱保护，释放自由氨基。

甘氨酰甘氨酸二肽（Gly-Gly）：两个甘氨酸残基通过酰胺键连接，形成柔性肽链骨架，增强连接子的稳定性和可修饰性。

对氨基苄醇（PAB）：含羟甲基（-CH₂OH）和氨基（-NH₂），作为“活性手柄”，通过酯键/酰胺键与药物或抗体结合，实现靶向递送和可控释放。

生物医学应用场景

靶向药物递送（ADC）：

作为“可裂解连接子”，将细胞毒性药物（如微管抑制剂、拓扑异构酶抑制剂）与抗体（如抗HER2、抗EGFR抗体）连接，通过抗体的靶向性富集药物于肿瘤细胞。

释放机制：在溶酶体酸性环境或蛋白酶（如组织蛋白酶B）作用下，PAB与肽链连接处断裂，释放活性药物，减少全身毒性。

蛋白质降解（PROTAC）：

连接靶蛋白配体与E3泛素连接酶配体，诱导靶蛋白降解，用于癌症、神经退行性疾病等研究。

生物成像与探针开发：

PAB的氨基可偶联荧光染料（如FITC）或生物素，用于细胞成像、流式细胞术及亲和纯化。

多肽合成与修饰：

作为中间体用于合成复杂肽链，延长肽链或引入其他氨基酸（如缬氨酸、瓜氨酸），优化连接子性能。

合成与稳定性挑战

合成路径：

Boc保护：通过二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）与氨基酸反应引入Boc基团。

肽键形成：采用DCC/NHS缩合法，在有机溶剂（如DMF）中形成甘氨酰甘氨酸二肽。

PAB偶联：通过酯化或酰胺化反应将PAB与二肽连接，需控制反应条件（如pH、温度）以提高产率（≥95%）。

稳定性优化：

储存条件：避光、-20℃以下冰冻、干燥保存，避免反复冻融；溶液状态建议分装冷冻，现配现用。

化学稳定性：Boc基团在酸性条件下易脱保护；PAB的酯键/酰胺键对酶解或酸性环境敏感，需优化连接子设计以增强稳定性。

关于我们：

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