2227246-92-4,Fmoc-PEG12-NHS ester,应用于有机合成
Fmoc-PEG12-NHS酯(CAS号:2227246-92-4)是一种高效的聚乙二醇(PEG)连接剂,广泛应用于有机合成、蛋白质修饰以及生物活性分子的功能化研究中。该化合物结合了N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和十二单元聚乙二醇(PEG12)链段,同时在PEG链末端保护有9-芴甲氧羰基(Fmoc)基团,这种设计赋予了分子高度的化学反应活性与可控保护功能,使其在多步有机合成和生物分子标记中具有优异的应用价值。
英文名称: Fmoc-PEG12-NHS ester
中文名称: FMOC酰胺-十二聚乙二醇-NHS酯
MF: C46H68N2O18
MW: 937.03
CAS: 2227246-92-4

Fmoc-PEG12-NHS酯的分子式为C77H108N2O24,分子量为1471.7 g/mol,通常为白色至浅黄色固体。其结构特点在于NHS酯端能够与含有游离氨基的分子(如蛋白质的赖氨酸残基或多肽N端)发生高效的共价键合,形成稳定的酰胺键,从而实现分子的功能化;PEG12链段由12个乙二醇单元组成,提供良好的水溶性、柔性及空间缓冲,有助于减少分子间的非特异性相互作用,并增强修饰分子在水相体系中的分散性;Fmoc保护基团在合成过程中可通过碱性条件(如哌啶)选择性去除,为后续的化学修饰提供可控的反应位点。
该连接剂在无水有机溶剂中的溶解性良好,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)及乙腈等均可溶解。使用时应在干燥条件下进行操作,以避免NHS酯水解失活。溶液通常在-20°C储存并避光,以保持稳定性。在水性体系中,可先制备有机溶剂储备液,然后缓慢加入缓冲液进行标记反应。
Fmoc-PEG12-NHS酯广泛应用于蛋白质和多肽的PEG化修饰,通过在分子表面引入PEG链,可以改善生物大分子的水溶性、稳定性以及体内半衰期,同时降低免疫原性和非特异性结合。在药物开发中,它常用于构建PEG-修饰的药物载体、偶联分子或抗体-药物偶联物(ADC),通过PEG链提供柔性空间以减轻分子间的空间阻碍,优化药物的体内分布与作用效率。
此外,该化合物在多步有机合成和固相多肽合成中也具有重要作用。Fmoc保护基团可以在特定步骤中选择性去除,使得PEG链可以在控制的条件下进行连接,从而实现精确的分子设计与功能化。NHS酯端则确保与氨基的高选择性反应,使其在蛋白质偶联和表面修饰中具有广泛的应用潜力。
操作过程中应注意Fmoc-PEG12-NHS酯对湿气敏感,需在干燥环境下称量和反应,避免空气或水分导致活性基团失活。实验操作时应佩戴手套和护目镜,避免与皮肤和眼睛接触。废弃物应按照实验室安全规定妥善处理,防止化学污染。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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