活性酯聚乙二醇磷酸三苯酯(PEG-Phosphate Tris(phenyl) Ester,简称 PEG-PTE)是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,具有磷酸三苯酯末端结构,属于典型的活性酯类化学试剂。其分子结构中,聚乙二醇链作为柔性疏水性骨架,末端磷酸三苯酯基团则提供高活性的反应位点,使其可与多种含氨基或羟基的生物分子、高分子材料以及表面官能化材料发生共价偶联反应。
结构特性
PEG-PTE 通常由线性或支化的聚乙二醇链与磷酸三苯酯基团通过酯键连接而成。其化学结构可简述为:
PEG 链部分提供良好的水溶性、柔性和生物相容性;
磷酸三苯酯(Phosphate Tris(phenyl) Ester)末端为活性酯,具有高度的亲电性,可选择性地与氨基(–NH₂)或羟基(–OH)官能团形成稳定的磷酸酯键或磷酸酰胺键;
其三苯酯结构提供立体位阻,使得反应具有一定的区域选择性,同时在水相中具有较好的稳定性。
PEG-PTE 的分子量可根据 PEG 链的长度进行调控,一般在 500–20,000 Da 范围内,链长不同会影响其溶解性、黏度以及与生物分子的相互作用性能。
合成方法
PEG-PTE 的制备通常包括两步:
聚乙二醇的磷酸化
先将末端羟基的聚乙二醇与磷酸试剂反应生成聚乙二醇磷酸酯中间体。在此过程中,磷酸源通常采用磷酰氯或二苯基磷酸酯,通过碱催化在温和条件下完成反应。
活性化为三苯酯
聚乙二醇磷酸酯中间体再与苯酚或苯酚衍生物反应,形成磷酸三苯酯末端结构。该步骤是关键的活性化反应,通常在干燥有机溶剂(如二氯甲烷或四氢呋喃)中进行,温度控制在室温至 40℃ 以保证高收率,同时避免 PEG 链降解。
制备过程中需要严格控制水分和酸碱条件,以防止磷酸酯水解或副反应生成低活性产物。
名称:活性酯聚乙二醇磷酸三苯酯
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司

化学与反应特性
高反应活性
PEG-PTE 的末端磷酸三苯酯基团具有高的亲电性,能与初级或次级氨基迅速发生亲核取代反应,生成稳定的磷酸酰胺键;在某些条件下,也可与羟基官能团形成磷酸酯键。
水溶性与生物相容性
聚乙二醇骨架赋予 PEG-PTE 优良的水溶性,在水溶液中能与蛋白质或多糖分子协同作用,降低免疫原性和非特异性吸附,适用于生物医药和生物材料表面修饰。
选择性与可控性
由于磷酸三苯酯基团的立体位阻和电子效应,PEG-PTE 对不同氨基或羟基的选择性反应能力较强,可用于多官能化分子体系的梯度或分区域修饰。
稳定性
在干燥、有机溶剂条件下,PEG-PTE 可长期保存而不发生降解;在水相或缓冲液中,活性酯会逐渐水解,因此反应需控制在中性至弱碱性条件下,通常在 pH 7.0–8.5 范围内。
应用领域
生物分子偶联
PEG-PTE 常用于蛋白质、肽类及寡核苷酸的共价修饰。通过磷酸酯或磷酸酰胺键将 PEG 链连接到生物分子上,可改善其溶解性、稳定性和体内循环时间,减少免疫反应。
例如,将 PEG-PTE 与抗体的赖氨酸残基反应,可制备 PEGylated 抗体,用于延长药物半衰期和改善药代动力学性能。
药物载体修饰
PEG-PTE 可用于纳米颗粒、脂质体及高分子载体表面修饰,通过 PEG 链形成亲水屏障,提高载体的血液循环时间并降低非特异性吸附。
材料表面功能化
PEG-PTE 可用于玻璃、硅胶或聚合物表面修饰,形成抗蛋白吸附的 PEG 层,提高生物传感器、芯片及医疗器械表面的生物相容性和稳定性。
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