产品名称:DSPE-Br,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-溴的物理性质与稳定性
化学结构与组成
核心结构:DSPE-Br由二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺(DSPE)骨架与溴(Br)原子通过化学修饰结合而成。DSPE的典型结构包含两条18碳硬脂酸链(疏水尾部)和磷酸乙醇胺头基(亲水头部),溴原子可能通过取代反应引入脂肪酸链或头基的特定位置(如脂肪酸链的α-碳或磷酸酯键附近),形成溴代衍生物。
分子式示例:若溴原子取代脂肪酸链的α-碳,可能形成类似C₄₁H₈₃BrNO₈P的结构(基于DSPE的C₄₁H₈₄NO₈P调整),分子量约827 g/mol,具体取决于溴代位置和数量。
合成方法与工艺
溴代反应:通过自由基溴化(如N-溴代琥珀酰亚胺/NBS在光照或加热条件下)或亲电溴化(如溴素/FeBr₃催化)在DSPE的脂肪酸链或头基引入溴原子。例如,DSPE的硬脂酸链在酸性条件下与溴素反应生成溴代脂肪酸,再与磷酸乙醇胺偶联。
功能化修饰:结合聚乙二醇(PEG)或靶向肽(如BR2穿膜肽),通过EDC/NHS活化羧基或马来酰亚胺-巯基点击化学实现偶联,形成DSPE-PEG-Br或DSPE-Br-肽复合物。
纯化步骤:采用透析、HPLC或凝胶过滤色谱去除未反应试剂,质谱(MS)和核磁共振(NMR)验证溴代位点和结构完整性。
物理性质与稳定性
外观与溶解性:白色至淡黄色固体粉末,溶于氯仿、甲醇、DMSO等有机溶剂,水溶性需通过PEG修饰增强。溴代可能降低熔点(如普通DSPE熔点约172-173°C),具体取决于溴代程度。
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免光照、高温和潮湿环境,防止溴代物分解或产生有毒气体(如HBr)。
稳定性:溴原子易水解或氧化,需在无水、惰性气体(如氮气)保护下操作;酸性/碱性环境可能加速降解,需控制pH(6.5-7.5)。

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