英文名称:Norbornene-Amine,Norbornene-NH₂
中文名称:降冰片烯氨基修饰物
Norbornene-NH₂是一种通过化学修饰在降冰片烯(Norbornene)分子中引入氨基(–NH₂)的功能化衍生物。降冰片烯是一种具有双环结构的烯烃,其刚性骨架赋予分子良好的空间稳定性,而氨基的引入则显著增强了其反应活性,使其成为生物正交化学与高分子材料领域的重要中间体。该修饰保留了降冰片烯的双键特性,同时通过氨基拓展了其与生物分子或功能基团的结合能力。
其核心结构由降冰片烯的双环骨架与侧链氨基组成。双环结构通过共轭效应稳定分子,而氨基作为活性位点,可与羧基、活性酯或异硫氰酸基团等发生共价反应。例如,在生物正交反应中,Norbornene-NH₂可通过氨基与四嗪(Tetrazine)修饰的分子发生逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应,实现快速、特异的偶联。这种反应无需催化剂,条件温和,适用于活细胞或复杂生物体系中的标记与修饰。
在材料科学中,Norbornene-NH₂常用于合成功能性聚合物。通过开环易位聚合(ROMP),其双键可与其他降冰片烯衍生物共聚,生成具有氨基侧链的聚合物材料。这些材料可通过氨基进一步修饰,引入荧光基团、靶向配体或生物活性分子,用于生物传感、药物递送或组织工程支架的构建。
储存时需避光、密封保存于干燥环境(如室温或-20℃),以防止氨基氧化或双键聚合。实验中需根据反应体系优化浓度,例如在IEDDA反应中常用浓度为1-10 mM,需通过预实验确定最佳条件。其稳定性受pH、氧化剂影响,推荐使用磷酸盐缓冲液(PBS)维持中性环境。

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