产品名称：羧基四甲基罗丹明-亚磷酰胺，TAMRA Phosphoramidite的功能特性与作用机制

一、化学结构与组成

核心结构：

四甲基罗丹明（TAMRA）：橙红色荧光染料（分子式C₂₈H₃₁ClN₂O₃），最大发射波长约563 nm，具有高荧光量子产率、光稳定性及抗光漂白能力，适用于激光光源激发。

亚磷酰胺基团：作为寡核苷酸合成的标准化学基团，通过磷酸三酯键高效偶联至核酸链的5'端、3'端或内部位点，支持固相自动化合成。

羧基修饰：5号位羧基（-COOH）增强水溶性，便于与生物大分子（如蛋白质、核酸）通过酰胺键偶联。整体分子式C₄₀H₅₀N₅O₆P，分子量727.83。

二、功能特性与作用机制

荧光标记能力：

直接标记寡核苷酸（引物、TaqMan探针、siRNA、适配体等），避免传统氨基标记的非特异性结合，提升标记效率与定位精确性。

与FAM配对时，可作为FRET受体或淬灭基团，实时监测核酸杂交、酶解或细胞内转运过程。

橙红色荧光可与FITC（绿）、PE（红）等多色探针搭配，实现高通量多色检测。

核酸合成适配性：

亚磷酰胺基团支持固相寡核苷酸合成（如DNA/RNA自动合成仪），在脱保护、缩合、带帽、氧化四步循环中形成稳定磷酸三酯键。

可引入5'端、3'端或内部位点，兼容碱基修饰、2'-O-Me等抗酶解设计，增强核酸药物稳定性。

生物正交与靶向性：

可修饰Biotin/Desthiobiotin衍生物，通过链霉亲和素纯化回收复合物；或偶联靶向肽、抗体，实现肿瘤/免疫细胞特异性递送。

三、合成方法与反应机制

合成路径：

亚磷酰胺活化：核苷酸单体与活化剂（如四氮唑）形成核苷亚磷酸活化中间体，3'端活化、5'-羟基被DMT保护。

偶联反应：活化中间体与固相载体上的游离5'-羟基缩合，未反应片段经乙酸酐带帽终止，碘氧化形成稳定磷酸三酯。

荧光标记引入：在合成最后一步，通过5'端氨基烷基磷酰胺试剂引入TAMRA，或直接使用TAMRA亚磷酰胺单体实现“一步法”标记。

纯化：通过反相HPLC、OPC柱层析或PAGE纯化，去除短片段杂质，纯度≥95%。

关于我们：

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