英文名称:SPDP-COOH
中文名称:3-(2-吡啶基二硫代)-丙酸羧基衍生物
SPDP-COOH是一种含吡啶基二硫键(SPDP)和羧基(-COOH)的双功能分子,其结构中,3-(2-吡啶基二硫代)丙酸作为核心骨架,一端为吡啶二硫键(可与巯基反应),另一端为羧基(可与氨基、羟基反应),适用于生物分子的交叉连接。
分子设计上,吡啶二硫键可通过硫醇-二硫键交换反应与蛋白质、多肽的巯基(-SH)结合,羧基则可通过酰胺化或酯化与另一分子(如抗体、聚合物)偶联,实现双功能化修饰。这种设计使其成为生物偶联领域的常用工具。
物理性质方面,SPDP-COOH可溶于极性有机溶剂(如DMF、DMSO)和水性缓冲液(如PBS)。其稳定性受pH影响,酸性条件下吡啶二硫键可能分解,中性或弱碱性条件更利于储存和使用。
应用场景中,该分子常用于制备双功能化生物材料。例如,通过羧基与纳米颗粒表面偶联,再通过吡啶二硫键与蛋白质的巯基结合,实现纳米颗粒的功能化修饰;或用于蛋白质的定向交联,提升其稳定性。
合成方法包括两步反应:首先通过丙酸衍生物与2-吡啶基二硫化物反应制备SPDP核心,再通过羧基化试剂(如氯乙酸)在末端引入羧基。反应需控制温度和pH,以避免副产物生成,并确保羧基活性。

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