DiR-活性酯，DiR-NHS，化学结构与特性

DiR-活性酯（DiR-NHS）是一种基于近红外荧光染料DiR（1,1'-二辛基-3,3,3',3'-四甲基吲哚橙）的功能化分子，通过在分子末端引入N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS, N-hydroxysuccinimide）形成活性酯，实现对生物大分子或载体的高效偶联。DiR是一种脂溶性长波长染料，激发峰约748 nm，发射峰约780 nm，具有较高的光稳定性和低背景干扰特性，适用于深组织荧光成像和载体示踪。通过NHS活性化，DiR-NHS能够与氨基化合物或蛋白质表面的氨基发生共价反应，为纳米药物载体修饰和生物功能化提供便利。

化学结构与特性

DiR-NHS由三个部分组成：DiR染料骨架、疏水性长链烷基以及末端NHS活性酯。DiR骨架提供近红外荧光信号，疏水烷基链赋予分子嵌入疏水纳米颗粒或脂质双层的能力，提升载体的稳定性。末端NHS酯作为高反应性的亲电基团，可与含氨基的分子形成稳定的酰胺键，从而实现荧光标记和功能化修饰。NHS活性酯在水溶液或有机溶剂中具有相对短的半衰期，因此在使用过程中需避光低温操作，以保持活性。

制备与化学偶联

DiR-NHS的制备一般通过将DiR染料末端羧基与NHS及偶联剂（如EDC）反应，生成活性酯结构。在有机溶剂或缓冲体系中反应，可通过控制温度和pH保护DiR染料光学性质。反应完成后，产物可通过高效液相色谱（HPLC）、薄层色谱（TLC）或质谱（MS）进行纯化和表征，确保活性酯完整和荧光性能保持。

在偶联应用中，DiR-NHS可与氨基化小分子、多肽、蛋白质或纳米载体表面的氨基反应，形成稳定的酰胺键。该反应通常在pH 7–9的缓冲体系中进行，无需极端条件即可实现高效率偶联。通过控制摩尔比和反应时间，可调节偶联密度，从而优化荧光信号和载体功能。

在药物递送与纳米体系中的应用

1. 纳米载体修饰
   DiR-NHS可用于脂质体、聚合物胶束或纳米颗粒的表面氨基修饰，使载体获得稳定的荧光标记功能。通过共价结合，DiR-NHS可固定在载体表面，提供可视化信号，同时保持载体的分散性和水溶性。

2. 荧光示踪与成像
   近红外荧光信号允许对体内深层组织和细胞体系进行成像与追踪。DiR-NHS标记的载体可用于观察纳米颗粒在血液循环、组织分布及代谢过程，为药物递送效率和动力学提供实验依据。

3. 多功能递送平台构建
   通过DiR-NHS的活性酯与载体或靶向分子的氨基偶联，可构建多功能纳米递送系统，实现靶向输送、可控释放及荧光追踪。该方法适合将荧光标记、药物分子和响应性化学基团整合于单一载体中，便于系统性研究载体运输路径及释放行为。

4. 化学稳定性与生物相容性
   DiR-NHS在活性酯未水解前表现出良好的化学稳定性。通过与载体嵌入或PEG化修饰，可进一步提高水溶性和生物相容性，减少非特异性吸附，使其适用于长期体内外实验。

产品名称：DiR-活性酯（DiR-NHS）

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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