英文名称:BCN-NHS,Bicyclononyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
中文名称:丙烷环辛炔-活性酯
BCN-NHS是一种基于双环[6.1.0]壬炔(BCN)与NHS酯的化学试剂,其核心功能是通过应变炔烃与叠氮化物的点击化学反应实现生物分子偶联。BCN基团在无铜条件下即可与叠氮化物高效反应,而NHS酯则负责与含氨基分子(如蛋白质、多肽)特异性结合,形成稳定的酰胺键。这种设计使其在生物材料功能化、超分子组装及药物递送系统中表现突出。
该试剂分子量为291.30,溶解性优异,可溶于DMSO、DMF等有机溶剂。其应用场景包括弹性蛋白样蛋白赖氨酸残基修饰、防污涂层制备及水凝胶交联。例如,通过BCN-NHS修饰的重组弹性蛋白可显著提升机械性能,同时保持生物活性。此外,该试剂在纳米颗粒表面改性中可降低非特异性蛋白吸附,延长体内循环时间。
操作中,BCN-NHS需在低温、干燥条件下储存,避免光照及氧化环境。其反应条件温和,pH值兼容性广(7.0-9.0),适合复杂生物体系处理。与DBCO-NHS相比,BCN-NHS的环辛炔结构更紧凑,空间位阻更低,适合高密度修饰场景。
BCN-NHS的模块化特性支持多种功能扩展。例如,通过引入聚乙二醇间隔臂,可调节修饰分子的水溶性及生物相容性。其与叠氮化物的反应速率虽略低于DBCO,但背景信号更低,适合高灵敏度检测。此外,该试剂在ProTAC(蛋白降解靶向嵌合体)技术中用于构建双功能分子,为疾病治疗提供了新策略。

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