Rhodamine-Heparin,罗丹明‑肝素偶联物的化学策略
罗丹明‑肝素偶联物是一类通过化学修饰将荧光染料罗丹明(Rhodamine)分子与肝素(Heparin)多糖共价连接形成的高分子复合物。肝素是一种高度硫酸化的多糖,含有丰富的羟基和羧基官能团,而罗丹明分子通常带有活性官能团,如异氰酸酯、氨基或羧基,能够与肝素上的反应位点发生共价偶联反应,从而形成稳定的荧光标记高分子。
偶联反应的机理核心在于选择肝素上的羧基或氨基进行化学活化,使其能够与罗丹明分子的活性官能团形成稳定共价键。常用的化学策略包括:
NHS酯偶联
罗丹明可以通过N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯活化羧基端,将其转化为高反应性的NHS酯中间体。肝素上的氨基残基(如少量氨基衍生位点)可与NHS酯发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,实现荧光染料的共价连接。该反应通常在pH 7–9的缓冲体系中进行,以保证氨基活性并降低NHS水解速率。异氰酸酯或异氰酸盐反应
罗丹明含有异氰酸酯活性基团时,可与肝素多糖的羟基或氨基反应,形成氨基甲酸酯或脲键,实现共价偶联。该反应通常在极性有机溶剂或水/有机混合体系中进行,温和条件下可保持肝素骨架和罗丹明的荧光性能。还原偶联反应
在某些情况下,肝素可以通过轻度氧化形成醛基位点,而罗丹明含有氨基或羟胺基团时,可通过Schiff碱形成氧亚胺中间体,再经还原稳定成共价键。该反应温和、选择性高,能够在不破坏肝素功能性结构的条件下实现偶联。
反应过程中,肝素的多羧基和硫酸酯基团提供分子亲水性和空间位阻,有助于偶联反应的空间选择性,同时保持肝素的生物活性。罗丹明荧光染料的平面芳香结构赋予最终偶联物可检测的光学特性,使其在生物体系中可用于追踪、成像或定量分析。
在实验操作中,应注意溶液pH、温度及反应时间的控制,以确保偶联效率和分子稳定性。反应完成后,通常采用透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的罗丹明分子,获得纯化的罗丹明‑肝素偶联物。
总体而言,Rhodamine‑Heparin的偶联机理结合了荧光染料的化学活性与肝素多糖的反应位点,通过NHS酯偶联、异氰酸酯反应或氧亚胺还原偶联等方式实现共价连接。这种化学策略既保持了肝素分子的水溶性和功能性,也赋予分子荧光可检测特性,为生物成像、分子追踪和高分子功能化研究提供了有效工具。
产品名称:Rhodamine-Heparin
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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