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4-ARM-PEG-Maleimide(2),四臂聚乙二醇‑马来酰亚胺的化学反应原理
发布时间:2025-11-03     作者:axc   分享到:

4-ARM-PEG-Maleimide(2),四臂聚乙二醇‑马来酰亚胺的化学反应原理

四臂聚乙二醇‑马来酰亚胺(4‑arm PEG‑Maleimide)是一种多功能高分子化合物,由四臂聚乙二醇(PEG)骨架构成,每个末端修饰有马来酰亚胺(Maleimide)官能团。PEG骨架赋予分子优异的水溶性、柔韧性和化学稳定性,而马来酰亚胺末端是一种高选择性反应基团,能够在温和条件下与巯基(–SH)官能团反应形成稳定的硫醚键。该结构特性使四臂PEG‑Maleimide成为生物分子修饰、聚合物交联和材料功能化的重要工具。

化学反应原理的核心是巯基-马来酰亚胺加成反应(Michael Addition)。在中性或微碱性条件下(通常pH 6.5–7.5),巯基作为亲核试剂攻击马来酰亚胺双键的β位碳原子,形成稳定的共价硫醚键(thioether bond)。该反应具有高选择性,因为马来酰亚胺对巯基的亲和力远高于氨基或羟基,能够在复杂生物体系中实现定向偶联。

四臂结构赋予每个分子中心四个可反应马来酰亚胺末端基团,使偶联反应具有多价特性。多价末端不仅提高了偶联效率,还能通过多点交联构建三维高分子网络或水凝胶。PEG链的柔性和亲水性有助于末端马来酰亚胺基团在溶液中自由旋转和扩散,从而提高与目标巯基分子或蛋白质的反应速率和均一性。

在操作条件上,4‑arm PEG‑Maleimide通常溶解于极性溶剂(如PBS缓冲液、磷酸盐缓冲液、HEPES缓冲液)或低水含量的有机溶剂中。反应温和,一般在室温或轻微加温条件下进行,无需强酸、强碱或高温环境,避免对生物分子结构的破坏。反应时间依据巯基浓度和PEG分子量调节,通常在数分钟至数小时范围内即可完成。

马来酰亚胺反应的特点还包括可控性和高稳定性:硫醚键在水溶液和生理条件下稳定,不易水解或氧化,确保偶联产物长期保持结构完整性。同时,PEG链提供良好水溶性和柔韧性,有助于构建溶液稳定的功能化材料或载体体系。

四臂PEG‑Maleimide的应用范围主要体现在以下几个方面:

  1. 蛋白质和肽偶联:通过马来酰亚胺末端与蛋白质半胱氨酸残基反应,实现高选择性功能化和PEG化,提高蛋白质溶解性和稳定性。

  2. 水凝胶和高分子网络构建:通过多价马来酰亚胺与含巯基的小分子或聚合物交联,形成三维可控水凝胶网络,用于生物材料或药物载体研究。

  3. 纳米颗粒功能化:在纳米载体表面引入PEG链和马来酰亚胺官能团,实现稳定偶联和可控表面修饰。

操作注意事项包括:马来酰亚胺基团易与空气中的水分或强氧化环境发生副反应,应低温避光储存;PEG骨架提供稳定性,但仍需避免极端酸碱条件;反应过程中保持溶液均匀,确保多价末端充分反应和偶联均一。

总体而言,四臂聚乙二醇‑马来酰亚胺通过PEG骨架的水溶性和柔韧性,以及马来酰亚胺末端的巯基特异性反应,提供了高选择性、温和可控的偶联手段。其多臂多价结构和硫醚键稳定性,使其在蛋白质修饰、聚合物交联、水凝胶构建和纳米材料功能化等化学研究中具有重要应用价值。

产品名称:4‑arm PEG‑Maleimide

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

4‑arm PEG‑Maleimide

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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