CY5-姜黄素,Curcumin-CY5的偶联反应
CY5-姜黄素是一种通过化学方法将荧光染料 CY5 与姜黄素分子偶联得到的衍生物。姜黄素(Curcumin)分子含有两个酚羟基以及中心的共轭双键体系,为化学修饰提供了潜在的亲核位点。CY5 是一种长波段荧光染料,其活性通常通过 CY5-NHS 酯或 CY5-maleimide 等活化衍生物体现,可与亲核性官能团形成稳定的共价键,实现分子级别的标记。
CY5-姜黄素的偶联反应主要基于亲核加成-取代机制。在反应过程中,姜黄素分子上的酚羟基或通过衍生化引入的氨基提供孤对电子,对 CY5-NHS 酯中的碳原子进行亲核攻击,形成稳定的共价键,将 CY5 荧光团固定在姜黄素分子上。整个过程无需高温或强酸碱环境,因此能够在保持姜黄素共轭体系和芳香环结构完整性的前提下完成偶联。
反应机理涉及电子迁移与键形成。在 CY5-NHS 酯中,碳原子带有部分正电荷,易于被亲核攻击。姜黄素羟基氧原子或氨基孤对电子进攻该碳原子,形成过渡态后,NHS 基团脱离,生成新的共价键。该反应通常在缓冲体系中进行,以保证亲核官能团处于未质子化状态,从而保持高反应活性。常用缓冲液包括磷酸盐缓冲液或碳酸氢盐缓冲液,pH 控制在 7.0–8.5 区间,可兼顾反应效率和分子稳定性。
温度和溶剂环境对反应也有影响。温和温度(约 20–25°C)可保持姜黄素分子稳定,同时降低 CY5 水解或副反应发生的可能。反应溶剂通常选用含少量有机溶剂的水性体系,如 DMSO 或乙醇与缓冲液混合,既能溶解姜黄素,又能维持 CY5 活性。反应时间通常为 2–6 小时,可根据所需标记密度和反应体系进行优化。
偶联完成后,纯化是保证产物完整性的重要步骤。常用方法包括高效液相色谱(HPLC)、透析或凝胶过滤,用于去除未反应的 CY5 及副产物。通过紫外-可见光和荧光光谱,可验证 CY5 的引入及荧光特性,同时质谱分析可确认分子量变化和共价偶联的形成。核磁共振(NMR)可用于验证偶联位点及姜黄素分子骨架完整性。
总体而言,CY5-姜黄素的反应原理依赖亲核加成-取代机理,强调温和条件、缓冲稳定性和分子结构完整性。羟基或氨基官能团的孤对电子对活化 CY5 的碳原子进行攻击,形成稳定共价键,实现荧光标记。通过控制 pH、温度、溶剂和反应摩尔比,可以在保留姜黄素结构特性的前提下获得均一、可控的标记产物,为分子追踪、载体功能化及光学分析提供可靠基础。
名称:CY5-姜黄素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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