Hydroxygenkwanin-Biotin,羟基芫花素-生物素的合成路线
羟基芫花素-生物素(Hydroxygenkwanin-Biotin,简称 HGN-Biotin)是一类功能性化合物,由天然黄酮衍生物羟基芫花素(Hydroxygenkwanin, HGN)与生物素通过共价键连接形成。该分子结合了黄酮类化合物的芳香结构及生物素的亲和识别特性,可用于生物分子标记、蛋白质偶联及示踪实验。HGN-Biotin 的设计理念在于将黄酮的生物化学活性或分子识别能力与生物素-链霉亲和素体系的高特异性结合,从而实现生物分子检测与捕获功能。
化学上,HGN-Biotin 分子由三个主要部分组成:羟基芫花素核心、连接桥以及生物素部分。羟基芫花素为黄酮类多环芳香结构,含有多个羟基和酚羰基官能团,赋予其可与酰胺或酯形成共价键的反应活性。连接桥通常选用短链羧酸或氨基化链,使黄酮部分与生物素通过酰胺键或酯键稳定结合。生物素部分包含内酰脲环和羧基,能够通过高亲和力与链霉亲和素结合,实现标记或捕获功能。该分子整体呈中等亲水性,可在缓冲体系和有机溶剂中操作,适合生物实验条件下使用。
在合成路线上,HGN-Biotin 通常采用分步偶联策略,其核心步骤包括羟基芫花素的功能化、活化和生物素偶联:
羟基芫花素功能化:选择黄酮分子上的特定羟基位置,进行保护或活化处理。常用方法是通过碳酸酯、酯化或酰化反应将羟基转化为可形成酰胺键的活性中间体,以确保偶联选择性和产物稳定性。保护基在后续步骤可通过温和条件去除。
生物素活化:生物素分子的羧基通过常用活化剂(如 EDC/NHS,即 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐与 N-羟基琥珀酰亚胺)生成活性 NHS 酯,为与黄酮中氨基或羟基的偶联提供条件。活化过程通常在弱碱性缓冲体系中进行,以提高效率并保持分子稳定性。
偶联反应:活化后的黄酮中间体或生物素 NHS 酯在适宜溶剂和温度条件下进行亲核加成反应,形成稳定的酰胺键,实现羟基芫花素与生物素的共价结合。该反应可在室温或略高温度下完成,通常使用缓冲体系或含少量有机溶剂的混合体系,以平衡溶解性和反应活性。
纯化与表征:反应产物通常通过柱层析(如硅胶柱或反相高效液相色谱 HPLC)进行分离纯化。纯化后产物需通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)及红外光谱(IR)进行结构确认,验证羟基芫花素与生物素的共价结合情况及纯度。
该合成路线的优点在于条件温和、选择性高,能够保留黄酮的芳香化学性质和生物素的识别能力。产物 HGN-Biotin 可应用于蛋白质标记、分子捕获、荧光示踪以及生物传感等实验,为黄酮类化合物功能研究提供了有效工具。通过调整保护基、连接桥长度和活化条件,可优化偶联效率、产物溶解性和生物相容性,从而满足不同实验设计需求。
产品名称:Hydroxygenkwanin-Biotin,羟基芫花素-生物素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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