DiR-氨基，荧光探针标记氨基的合成过程研究

DiR-氨基（DiR-Amine）是一种基于近红外荧光染料 DiR 的功能性分子探针，通过将 DiR 染料的末端活化基团与氨基官能团发生共价偶联，形成具有可追踪荧光信号的氨基标记分子。DiR（1,1’-二十六-二羧酸二铬类染料）是一类脂溶性近红外荧光染料，具有激发波长约 748 nm，发射波长约 780–790 nm 的远红光特性，可在深组织成像、细胞示踪及药物递送研究中提供低背景、高灵敏的信号。DiR-氨基通过与氨基化合物或蛋白质的共价偶联，实现荧光标记功能，为生物化学实验和分子成像提供高效工具。

化学上，DiR-氨基分子由三个主要部分组成：DiR 染料核心、连接桥及氨基标记部分。DiR 核心为长链多共轭体系，保证近红外光学性能和脂溶性。连接桥通常通过羧基活化（如 NHS 酯化或碳酸二亚硫酯活化）形成亲电中心，使其能够与氨基官能团发生亲核加成反应，生成稳定的酰胺键。氨基标记部分可为小分子胺或蛋白质游离氨基，为分子示踪、探针开发及靶向修饰提供功能位点。整个分子兼具疏水性和一定亲水性，可在有机溶剂及缓冲体系中操作。

合成过程研究主要包括以下步骤与原理：

1. DiR 核心活化：DiR 染料末端羧基或其他可反应官能团需要活化以增强亲电性。常用方法包括通过 NHS 酯化形成 DiR-NHS 中间体，或通过碳酸二亚硫酯/EDC 活化体系生成活化羧基。活化步骤通常在无水或少水有机溶剂中进行，如 DMF、DMSO，以提高反应效率并避免水解副反应。

2. 氨基标记物的选择与保护：氨基化合物可为小分子胺或蛋白质上的游离氨基。在必要情况下，可通过适当的氨基保护基（如 Boc 或 Fmoc）保护非反应性氨基，避免副反应，提高偶联选择性。

3. 亲核偶联反应：活化的 DiR-NHS 或 DiR-活化羧基与氨基发生亲核加成反应，形成稳定的酰胺键。该反应通常在室温至略高温下进行，缓冲液体系 pH 约 7–8，以保证氨基活性和染料结构完整。反应时间可根据底物浓度及溶剂体系从数小时至一夜不等。

4. 连接桥设计与优化：为保证 DiR-氨基在标记分子或生物大分子中的空间独立性和荧光信号稳定性，可在 DiR 核心与氨基之间设计短链或聚乙二醇类连接桥，减少 steric hindrance 并改善水溶性。

5. 产物纯化：偶联完成后，通过硅胶柱层析、反相 HPLC 或透析去除未反应的 DiR、氨基底物及副产物。纯化可提高产物纯度和荧光信号的可重复性，保证其在生物实验中的功能性。

6. 产物表征：通过质谱（MS）、核磁共振（NMR）及红外光谱（IR）确认 DiR-氨基的偶联成功。质谱可验证分子量与预期一致；NMR 可确认酰胺键形成及连接桥完整；IR 可检测羰基和氨基特征峰，保证分子结构稳定。

DiR-氨基的合成过程研究体现了活化选择性、亲核偶联以及温和条件控制的原则。通过合理设计偶联策略、控制反应条件和优化连接桥，最终获得结构稳定、功能完整的 DiR-氨基产物，为蛋白质标记、氨基示踪、荧光成像和分子探针开发提供可靠平台。在近红外成像研究、药物递送追踪及细胞动力学分析中，DiR-氨基均可发挥高灵敏、低背景的荧光检测优势。

产品名称：DiR-氨基（DiR-Amine）

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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